(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-carbamic acid (1R,3R,5S)-9-[6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-hexyl]-9-aza-bicyclo[3.3.1]non-3-yl ester | 1036759-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-carbamic acid (1R,3R,5S)-9-[6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-hexyl]-9-aza-bicyclo[3.3.1]non-3-yl ester
• CAS: 1036759-16-6
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₅
• 分子量: 533.668
• InChiKey: VPPXLNRMHOYKQL-UBRQYEGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  88.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-carbamic acid (1R,3R,5S)-9-[6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-hexyl]-9-aza-bicyclo[3.3.1]non-3-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(4-(3'-fluorobenzylamino)hexyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3α-yl 2-methoxy-5-methylphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3α-氨基甲酸氨基酯类似物的合成，作为sigma2受体配体。

  摘要：

  制备了一系列N-取代的9-氮杂双环[3.3.1]壬南-3α-基苯基氨基甲酸酯类似物，并在体外测量了它们对sigma（sigma（1）和sigma（2））受体的亲和力。他们的结构-活性关系研究的结果确定了两个新化合物，N-（9-（4-氨基丁基）-9-氮杂双环[3.3.1]壬南-3α-基）-N'-（2-甲氧基-5-具有高亲和力的N-（9-（6-氨基己基）-9-氮杂双环[3.3.1]壬南-3α-基）-N'-（2-甲氧基-5-甲基苯甲基）氨基甲酸酯和N-（9-（6-氨基己基）-9-氮杂双环[3.3.1] nonan-3alpha-yl）-N'-（2-甲氧基-5-甲基苯甲基）氨基甲酸酯和sigma（2）与sigma（1）受体的选择性。这些化合物还用于制备sigma（2）受体的生物素化和荧光探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.028
• 作为产物：
  描述：

  Carbamic acid, (2-methoxy-5-methylphenyl)-,(3-endo)-9-(phenylmethyl)-9-azabicyclo[3.3.1]non-3-yl ester 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-carbamic acid (1R,3R,5S)-9-[6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-hexyl]-9-aza-bicyclo[3.3.1]non-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SIGMA-2 RECEPTOR LIGAND DRUG CONJUGATES AS ANTITUMOR COMPOUNDS, METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS LIGAND DU RÉCEPTEUR SIGMA-2-MÉDICAMENT EN TANT QUE COMPOSÉS ANTITUMORAUX, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CES COMPOSÉS

  摘要：

  披露了用于治疗胰腺癌和滑膜肉瘤等癌症的方法和组合物。描述了包含sigma-2受体结合基团和诱导铁死亡基团的化合物。至少一种所述的分子物种在体外对人类胰腺癌细胞表现出低于5μΜ的IC50值。给予该物种的治疗促进了小鼠模型系统中胰腺癌肿瘤的萎缩，并导致实验动物在控制疗法仅提供30%或40%存活率的时间段内100%的存活。还披露了分子物种的合成方法。

  公开号：

  WO2015153814A1