Carbamic acid, (2-methoxy-5-methylphenyl)-,(3-endo)-9-(phenylmethyl)-9-azabicyclo[3.3.1]non-3-yl ester | 363140-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Carbamic acid, (2-methoxy-5-methylphenyl)-,(3-endo)-9-(phenylmethyl)-9-azabicyclo[3.3.1]non-3-yl ester
• 英文别名: N-(9-benzyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3α-yl)-N'-(2-methoxy-5-methylphenyl)carbamate
• CAS: 363140-31-2
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 394.514
• InChiKey: LTMXOVNSECYFSK-AERCQKQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid, (2-methoxy-5-methylphenyl)-,(3-endo)-9-(phenylmethyl)-9-azabicyclo[3.3.1]non-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-phenpropyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3α-yl N-(2-methoxy-5-methylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Mach, Robert H.; Vangveravong, Suwanna; Huang, Yunsheng, Medicinal Chemistry Research, 2003, vol. 11, # 7, p. 380 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-9-氮杂双环[3.3.1]壬-3-酮 在 dibutyltin diacetate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Carbamic acid, (2-methoxy-5-methylphenyl)-,(3-endo)-9-(phenylmethyl)-9-azabicyclo[3.3.1]non-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Mach; Yang; Wu, Medicinal Chemistry Research, 2001, vol. 10, # 6, p. 339 - 355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SIGMA-2 RECEPTOR LIGAND DRUG CONJUGATES AS ANTITUMOR COMPOUNDS, METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS LIGAND DU RÉCEPTEUR SIGMA-2-MÉDICAMENT EN TANT QUE COMPOSÉS ANTITUMORAUX, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CES COMPOSÉS
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2015153814A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Methods and compositions for treating cancers such as pancreatic cancer and synovial sarcoma are disclosed. Compounds comprising a sigma-2 receptor-binding moiety and a ferroptosis-inducing moiety are described. At least one described molecular species exhibits an IC50 value below 5 μΜ against human pancreatic cancer cells in vitro. Administration of this species promoted shrinkage of pancreatic cancer tumors in a murine model system in vivo, and led to 100% survival of experimental animals over a time course in which control therapies provided only 30% or 40% survival. Methods of synthesis of molecular species are also disclosed.

  披露了用于治疗胰腺癌和滑膜肉瘤等癌症的方法和组合物。描述了包含sigma-2受体结合基团和诱导铁死亡基团的化合物。至少一种所述的分子物种在体外对人类胰腺癌细胞表现出低于5μΜ的IC50值。给予该物种的治疗促进了小鼠模型系统中胰腺癌肿瘤的萎缩，并导致实验动物在控制疗法仅提供30%或40%存活率的时间段内100%的存活。还披露了分子物种的合成方法。
• Sigma-2 receptors as biomarkers of tumor cell proliferation
  申请人：Wake Forest University

  公开号：US06669925B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  The present invention provides novel sigma-2 ligands (labeled and unlabeled) and the use of the compounds in medical therapy or diagnosis.

  本发明提供了新型的sigma-2配体（标记和未标记的），以及这些化合物在医学治疗或诊断中的应用。
• Yang; Whirrett; Wu, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S684-S686
  作者：Yang、Whirrett、Wu、Wheeler、Childers、Mach

  DOI：——

  日期：——