(2S)-2-linolenoylglycerol β-D-galactopyranoside | 171520-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (2S)-2-linolenoylglycerol β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-O-α-linolenoyl-3-O-β-galactopyranosyl-sn-glycerol；[(2R)-1-hydroxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-yl] (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoate
• CAS: 171520-41-5
• 化学式: C₂₇H₄₆O₉
• 分子量: 514.657
• InChiKey: LUCXLXHJCGELGQ-DTYSIQRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S)-2-linolenoylglycerol β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用双功能化学探针探索糖脂的结合蛋白

  摘要：

  糖脂是生物膜的重要结构成分，在生命系统中起着至关重要的作用，包括信号转导和与细胞外环境的相互作用。然而，体内糖脂的机械探索是具有挑战性的，因为它们不是遗传编码的。在本文中，我们通过在脂肪族链上引入重氮基和末端炔基部分，设计并合成了一系列双功能单半乳糖基二酰基甘油（MGDG）探针作为模型。结合蛋白质组分析和分子建模，我们已证明MGDG通过拮抗TLR4减轻炎症。

  DOI：

  10.1002/anie.201608827

文献信息

• CANCER AND INFLAMMATORY DISORDER TREATMENT
  申请人：Shyur Lie-Fen

  公开号：US20080152737A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Disclosed are extracts, compositions, and methods for treating cancer and inflammatory disorders. Also disclosed are methods for preparing extracts or compounds for treating the disorders.

  本发明涉及用于治疗癌症和炎症性疾病的提取物、组合物和方法。还公开了用于制备治疗这些疾病的提取物或化合物的方法。
• Treatment of Cancer and Inflammatory Disorder
  申请人：Shyur Lie-Fen

  公开号：US20100317603A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed are extracts, compositions, and methods for treating cancer and inflammatory disorders. Also disclosed are methods for preparing extracts or compounds for treating the disorders.
• US7547455B2
  申请人：——

  公开号：US7547455B2

  公开（公告）日：2009-06-16
• US8048455B2
  申请人：——

  公开号：US8048455B2

  公开（公告）日：2011-11-01