(4S,5S)-1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-1-C-(1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl)-D-manno-pentitol | 955378-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-1-C-(1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl)-D-manno-pentitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-5-[(1S,6S)-3,4-dimethyl-6-nitrocyclohex-3-en-1-yl]pentyl] acetate
• CAS: 955378-01-5
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₁₂
• 分子量: 515.515
• InChiKey: YGOGWWLWEGXNNP-ZFPSYYEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-1-C-(1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl)-D-manno-pentitol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以0.27 g的产率得到(4S,5S)-1-C-(1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl)-D-manno-pentitol
  参考文献：
  名称：

  Serrano, Jose A.; Moreno, Maria Ch.; Roman, Emilio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3207 - 3212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-C-nitro-D-manno-hept-1-enitol 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 甲苯 为溶剂， 以10%的产率得到(4S,5S)-1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-1-C-(1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl)-D-manno-pentitol
  参考文献：
  名称：

  Serrano, Jose A.; Moreno, Maria Ch.; Roman, Emilio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3207 - 3212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Michael addition reactions of 5-glyco-4-nitrocyclohex-1-enes
  作者：P. Areces、M.V. Gil、F.J. Higes、E. Román、J.A. Serrano

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01911-x

  日期：1998.11

  Michael additions of 5-glyco-4-nitrocyclohex-1-enes (2 and 3) proceeded in a stereoselective way, leading in each case to single adducts in which the electron-deficient alkenes add on the C-4 of the cyclohexene rings, in a trans mode to the adjacent, sterically demanding, sugar side-chain. When dimethyl maleate or dimethyl fumarate and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) were used, there was in

  5-糖基-4-硝基环己基-1-烯（2和3）的迈克尔加成反应以立体选择性方式进行，在每种情况下都导致单个加合物，其中缺电子的烯烃在环己烯环的C-4上加成，以反式模式连接到相邻的，空间要求高的糖侧链。当使用马来酸二甲酯或富马酸二甲酯和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）时，就地消除了亚硝酸，产物由1：1的差向异构体混合物组成α，β-不饱和酯7。
• Enantioselective synthesis of cyclohexene nitroaldehydes
  作者：M.Ch. Moreno、J. Plumet、E. Román、J.A. Serrano、M.L. Rodríguez、C. Ruiz-Pérez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99195-0

  日期：——
• MORENO, M. CH.;PLUMET, J.;ROMAN, E.;SERRANO, J. A.;RODRIGUEZ, M. L.;RUIZ-+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3179-3182
  作者：MORENO, M. CH.、PLUMET, J.、ROMAN, E.、SERRANO, J. A.、RODRIGUEZ, M. L.、RUIZ-+

  DOI：——

  日期：——