5-bromo-3-(tert-butylcarbamoyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl benzoate | 1441224-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(tert-butylcarbamoyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl benzoate
• 英文别名: [5-Bromo-3-(tert-butylcarbamoyl)-1-methyl-2-oxoindol-3-yl] benzoate；[5-bromo-3-(tert-butylcarbamoyl)-1-methyl-2-oxoindol-3-yl] benzoate
• CAS: 1441224-51-6
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂O₄
• 分子量: 445.313
• InChiKey: DTXRRKMCKKWFFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(tert-butylcarbamoyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到5-bromo-N-(tert-butyl)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXINDOLE COMPOUNDS, SOLVENT-FREE SYNTHESIS AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS D'OXINDOLE, SYNTHÈSE SANS SOLVANT ET UTILISATION DE CES DERNIERS

  摘要：

  公开号：

  WO2014162319A4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 异氰酸叔丁酯 、 苯甲酸 在 air 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到5-bromo-3-(tert-butylcarbamoyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使isatins参与无溶剂，空间拥塞的Passerini反应

  摘要：

  通过在无溶剂条件下进行的Passerini反应中，使用靛红作为羰基化合物替代物，已经证明了以高收率合成生物学上重要的羟吲哚衍生物的简便，原子经济且对环境有益的方案。此外，缺电子的酚也可以用作该反应中的酸组分。此外，本方法的合成效用通过一锅法合成苄基上具有-OH游离基的羟吲哚进行了检验。

  DOI：

  10.1039/c3gc40454d

文献信息

• OXINDOLE COMPOUNDS, SOLVENT-FREE SYNTHESIS AND USE THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160039755A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention discloses oxindole compounds and a single step, one pot reaction for the synthesis of oxindole derivates via a solvent free Passerini reaction of isocyanides, isatins and carboxylic acids.
• US9783496B2
  申请人：——

  公开号：US9783496B2

  公开（公告）日：2017-10-10