6-Amino-4-oxo-4H-5-oxa-1-thia-2,3-diaza-indene-7-carboxylic acid ethyl ester | 198975-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-Amino-4-oxo-4H-5-oxa-1-thia-2,3-diaza-indene-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-amino-4-oxopyrano[3,4-d]thiadiazole-7-carboxylate
• CAS: 198975-17-6
• 化学式: C₈H₇N₃O₄S
• 分子量: 241.227
• InChiKey: PIEPSQWCOPORKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 6-Amino-4-oxo-4H-5-oxa-1-thia-2,3-diaza-indene-7-carboxylic acid ethyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Hydroxy-4-oxo-4,5-dihydro-[1,2,3]thiadiazolo[4,5-c]pyridine-7-carboxylic acid ethyl ester; compound with pyridine
  参考文献：
  名称：

  6-氨基吡喃-2-酮通过氨基甲酰基酮将6-氨基吡喃-2-酮重排为6-羟基吡啶-2-酮的新型Dimroth重排的合成和理论方面

  摘要：

  6-氨基-4-氧代吡喃并[3,4-d] [1,2,3]噻二唑1的两种热转化方向，导致6-羟基-4-氧代-[1,2,3]噻二唑观察到[4,5-c]吡啶2或2-氰基-2-(1,2,3-噻二唑-5-基)乙酰胺4b。第一个代表新的 Dimroth 型重排，并通过吡喃环的热开环进行，然后同时将烯酮中间体 7（s-cis）旋转异构化为 7（s-trans）并将其再环化到酰胺基上基团形成 pyridin-2-one 循环。重排的第一步计算出的 [B3LYP/6-31G(d)] 激活势垒为 24–34 kcal/mol，胺的参与将其降低了约 5 kcal/mol [PCM-B3LYP/6-31G(d), DMSO]。相反，计算到酰胺基上的再循环步骤基本上是无障碍的（ΔE < 2 kcal/mol）。还研究了取代基，特别是那些能够形成分子内氢键的取代基对优选反应路径的影响。经计算，吡喃循环的替代开环至少比 Dimroth

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400875
• 作为产物：
  描述：

  5-(Cyano-ethoxycarbonyl-methyl)-[1,2,3]thiadiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到6-Amino-4-oxo-4H-5-oxa-1-thia-2,3-diaza-indene-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tarasov, Evgeny V.; Morzherin, Yury Yu.; Toppet, Suzanne, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 11, p. 2472 - 2485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and study of the rearrangements of 5-(1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,3-thiadiazoles
  作者：Vasiliy A Bakulev、Evgeniy V Tarasov、Yury Yu Morzherin、Ingrid Luyten、Suzanne Toppet、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00449-9

  日期：1998.7

  A method for the synthesis of heterocyclic ring conjugates containing 1,2,3-thiadiazole and 1,2,3-triazole nuclei was elaborated. The mechanism of rearrangement (effect of substituents and solvents) was investigated by NMR spectroscopy. A novel domino-type rearrangement involving both heterocycles was discovered. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tarasov, Evgeny V.; Morzherin, Yury Yu.; Toppet, Suzanne, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 11, p. 2472 - 2485
  作者：Tarasov, Evgeny V.、Morzherin, Yury Yu.、Toppet, Suzanne、Dehaen, Wim、Bakulev, Vasiliy A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic and Theoretical Aspects of New Dimroth Rearrangement of6-Aminopyran-2-ones to 6-Hydroxypyridin-2-ones via Carbamoyl Ketenes
  作者：Julia O. Subbotina、Walter M. F. Fabian、Evgeniy V. Tarasov、Natalia N. Volkova、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1002/ejoc.200400875

  日期：2005.7

  ide 4b, were observed. The first one represents a new, Dimroth-type rearrangement and proceeds by thermal opening of the pyrane ring, followed by the simultaneous rotational isomerization of the ketene intermediate 7 (s-cis) to 7 (s-trans) and its recyclization onto the amido group to form the pyridin-2-one cycle.The first step of the rearrangement has a calculated [B3LYP/6-31G(d)] activation barrier

  6-氨基-4-氧代吡喃并[3,4-d] [1,2,3]噻二唑1的两种热转化方向，导致6-羟基-4-氧代-[1,2,3]噻二唑观察到[4,5-c]吡啶2或2-氰基-2-(1,2,3-噻二唑-5-基)乙酰胺4b。第一个代表新的 Dimroth 型重排，并通过吡喃环的热开环进行，然后同时将烯酮中间体 7（s-cis）旋转异构化为 7（s-trans）并将其再环化到酰胺基上基团形成 pyridin-2-one 循环。重排的第一步计算出的 [B3LYP/6-31G(d)] 激活势垒为 24–34 kcal/mol，胺的参与将其降低了约 5 kcal/mol [PCM-B3LYP/6-31G(d), DMSO]。相反，计算到酰胺基上的再循环步骤基本上是无障碍的（ΔE < 2 kcal/mol）。还研究了取代基，特别是那些能够形成分子内氢键的取代基对优选反应路径的影响。经计算，吡喃循环的替代开环至少比 Dimroth