Methanesulfonic acid (2R,4aR,10bR)-7-amino-6-oxo-4-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinolin-2-ylmethyl ester | 74209-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,4aR,10bR)-7-amino-6-oxo-4-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinolin-2-ylmethyl ester
• CAS: 74209-67-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 366.481
• InChiKey: IFVCFTWDLSGIDX-XNRPHZJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,4aR,10bR)-7-amino-6-oxo-4-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinolin-2-ylmethyl ester 在 盐酸 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 <4aR-(4aβ,10bα)>-1,2,4,4a,5,10b-hexahydro-2β-<(methylsulfonyl)oxymethyl>-4-propylbenzoquinolin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  麦角灵转化为六氢和八氢苯并[f]喹啉（去吡咯并麦角灵）。

  摘要：

  已经开发了从麦角灵中去除吡咯环的通用方法。在2，3双键处氧化各种麦角灵生成甲酰胺基酮10，得到氨基酮11。将它们脱氨基，得到酮12，通过还原除去羰基。与麦角灵相反，在两次试验中，所得的去吡咯菌灵（9）具有很少或没有多巴胺激动剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00181a021
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,4aR,10bR)-7-formylamino-6-oxo-4-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinolin-2-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以63%的产率得到Methanesulfonic acid (2R,4aR,10bR)-7-amino-6-oxo-4-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinolin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  麦角灵转化为六氢和八氢苯并[f]喹啉（去吡咯并麦角灵）。

  摘要：

  已经开发了从麦角灵中去除吡咯环的通用方法。在2，3双键处氧化各种麦角灵生成甲酰胺基酮10，得到氨基酮11。将它们脱氨基，得到酮12，通过还原除去羰基。与麦角灵相反，在两次试验中，所得的去吡咯菌灵（9）具有很少或没有多巴胺激动剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00181a021