7-(1R,4R-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-1-(1,1-dimethylethyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 116163-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(1R,4R-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-1-(1,1-dimethylethyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-tert-butyl-7-[(1R,4R)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 116163-20-3
• 化学式: C₂₀H₂₅FN₄O₃
• 分子量: 388.442
• InChiKey: QWXOITOEUIZEBZ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1R,4R-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-1-(1,1-dimethylethyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 7-<(1R,4R)-2,5-diazabicyclo<2.2.1>heptan-2-yl>-1-(1,1-dimethylethyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟萘啶和喹诺酮类作为抗菌剂。2.新的1-叔丁基7-取代的衍生物的合成和结构-活性关系。

  摘要：

  已经制备了许多7-取代的1-叔丁基-6-氟喹诺酮-3-羧酸和7-取代的1-叔丁基-6-氟-1,8-萘啶-3-羧酸。经测试具有抗菌活性。其中7-氨基吡咯烷基20b和7-二氮杂双环萘啶18b是体外和体内最有效的化合物。还讨论了理化数据和急性毒性。考虑到体外和体内的微生物活性，低毒性和药代动力学特征，化合物18b BMY 40062表现出最有利的总体性能，并被选择用于临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00167a010
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰氧基)-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-D-脯氨酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 锂硼氢 、 氢溴酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 7-(1R,4R-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-1-(1,1-dimethylethyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟萘啶和喹诺酮类作为抗菌剂。2.新的1-叔丁基7-取代的衍生物的合成和结构-活性关系。

  摘要：

  已经制备了许多7-取代的1-叔丁基-6-氟喹诺酮-3-羧酸和7-取代的1-叔丁基-6-氟-1,8-萘啶-3-羧酸。经测试具有抗菌活性。其中7-氨基吡咯烷基20b和7-二氮杂双环萘啶18b是体外和体内最有效的化合物。还讨论了理化数据和急性毒性。考虑到体外和体内的微生物活性，低毒性和药代动力学特征，化合物18b BMY 40062表现出最有利的总体性能，并被选择用于临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00167a010

文献信息

• 1-tertiary-alkyl-substituted naphthyridine carboxylic acid antibacterial
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04954507A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  There are disclosed new naphthyridine- and quinoline-carboxylic acids having a 1-tertiary-alkyl substituent, compositions containing them, and their use in treating bacterial infections in warm-blooded animals. Also disclosed are novel amines and intermediates used in the preparation of the naphthyridine- and quinoline-carboxylic acids.

  公开了具有1-叔烷基取代基的新型萘啶酸和喹啉羧酸，含有它们的组合物，以及它们在治疗温血动物细菌感染中的用途。还公开了用于制备这些萘啶酸和喹啉羧酸的新颖胺和中间体。
• 1-Tert-alkyl-substituted naphthyridine and quinoline carboxylic acids as antibacterial agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0266576A2

  公开（公告）日：1988-05-11

  There are disclosed new naphthyridine-and quinoline-carboxylic acids having a 1-tertiary-alkyl substituent, compositions containing them, and their use in treating bacterial infections in warm-blooded animals. Also disclosed are novel amines and intermediates used in the preparation of the naphthyridine-and quinoline-carboxylic acids.

  本发明公开了具有 1-叔烷基取代基的新型萘啶酸和喹啉羧酸、含有它们的组合物以及它们在治疗温血动物细菌感染中的用途。此外，还公开了用于制备萘啶和喹啉羧酸的新型胺和中间体。
• WEBER, ABRAHAM;BOUZARD, DANIEL;ESSIZ, MUNIR;CESARE, PIERRE D.;JACQUET, JE+
  作者：WEBER, ABRAHAM、BOUZARD, DANIEL、ESSIZ, MUNIR、CESARE, PIERRE D.、JACQUET, JE+

  DOI：——

  日期：——
• 1-TERTIARY-ALKYL-SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINE- AND QUINOLINE-CARBOXYLIC ACID ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：EP0288519A1

  公开（公告）日：1988-11-02
• EP0288519A4
  申请人：——

  公开号：EP0288519A4

  公开（公告）日：1992-04-15