methyl (5S,6S,7R,8R,9R)-8-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-9-chloro-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-((S)-2-hydroxy-1-((4-methylphenyl)sulfonamido)ethyl)-2,4-dioxo-3-(2-tosylethyl)-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-7-carboxylate | 1054508-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5S,6S,7R,8R,9R)-8-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-9-chloro-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-((S)-2-hydroxy-1-((4-methylphenyl)sulfonamido)ethyl)-2,4-dioxo-3-(2-tosylethyl)-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-7-carboxylate
• CAS: 1054508-77-8
• 化学式: C₅₃H₆₂ClN₃O₁₂S₂Si
• 分子量: 1060.76
• InChiKey: ALDNEXQVPQUIRE-CJPINYDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  195.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6S,7R,8R,9R)-8-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-9-chloro-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-((S)-2-hydroxy-1-((4-methylphenyl)sulfonamido)ethyl)-2,4-dioxo-3-(2-tosylethyl)-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-7-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从常见中间体轻松合成 palau'amines 的反式稠合氮杂双环[3.3.0]辛烷核心和 axinellamines 的三环核心。

  摘要：

  描述了帕劳胺和相关吡咯-咪唑生物碱的转稠氮杂双环[3.3.0]辛烷核心的简便合成。在先前报道的三环的 C12 处发生γ-内酰胺裂解并同时发生差向异构化后，一种简单的分子内 Mitsunobu 反应提供了包括帕劳胺在内的 Oroidin 衍生生物碱的几种成员所共有的完全功能化的三环核心。相关中间体的另一种环化提供了axinellamines的三环“氮杂角三奎烷”核心。

  DOI：

  10.1021/ol801289b
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.42h， 以76%的产率得到methyl (5S,6S,7R,8R,9R)-8-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-9-chloro-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-((S)-2-hydroxy-1-((4-methylphenyl)sulfonamido)ethyl)-2,4-dioxo-3-(2-tosylethyl)-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从常见中间体轻松合成 palau'amines 的反式稠合氮杂双环[3.3.0]辛烷核心和 axinellamines 的三环核心。

  摘要：

  描述了帕劳胺和相关吡咯-咪唑生物碱的转稠氮杂双环[3.3.0]辛烷核心的简便合成。在先前报道的三环的 C12 处发生γ-内酰胺裂解并同时发生差向异构化后，一种简单的分子内 Mitsunobu 反应提供了包括帕劳胺在内的 Oroidin 衍生生物碱的几种成员所共有的完全功能化的三环核心。相关中间体的另一种环化提供了axinellamines的三环“氮杂角三奎烷”核心。

  DOI：

  10.1021/ol801289b