(3aR,6R,6aS)-3a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6a-ethyl-6-hydroxy-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one | 477772-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aR,6R,6aS)-3a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6a-ethyl-6-hydroxy-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (1R,5S,8R)-3-oxo-1-ethyl-5-(tert-butydimethylsiloxy)methyl-8-hydroxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]ocatne；(3R,3aS,6aR)-6a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3a-ethyl-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 477772-14-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅Si
• 分子量: 316.47
• InChiKey: FBGBTDHWHLJLRO-DFBGVHRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aS)-3a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6a-ethyl-6-hydroxy-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 RhCl(PPh₃)3 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 4-Bromo-benzoic acid (3R,3aR,6aS)-3a-ethyl-5-oxo-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthetic pathway towards plakortonesDedicated to Professor Thomas C. W. Mak on the occasion of his 65th birthday.Electronic supplementary information (ESI) available: selected analytical data for compounds 2, 3 and 4 and crystal data of compounds 11, 19 and 24. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b205924j/

  摘要：

  描述了功能化双环内酯 2、3 和 4（plakortones 的核心结构）的对映选择性合成； 2、3和4的构型分别通过其前体11、19和24的X射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/b205924j
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(furan-3-yl)propan-1-ol 在 咪唑 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 193.58h， 生成 (3aR,6R,6aS)-3a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6a-ethyl-6-hydroxy-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthetic pathway towards plakortonesDedicated to Professor Thomas C. W. Mak on the occasion of his 65th birthday.Electronic supplementary information (ESI) available: selected analytical data for compounds 2, 3 and 4 and crystal data of compounds 11, 19 and 24. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b205924j/

  摘要：

  描述了功能化双环内酯 2、3 和 4（plakortones 的核心结构）的对映选择性合成； 2、3和4的构型分别通过其前体11、19和24的X射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/b205924j