L-prolyl-2-methyl-L-tryptophan anhydride | 82310-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-prolyl-2-methyl-L-tryptophan anhydride
• 英文别名: 2-methylbrevianamide F；cyclo-L-2-methyltryptophan-L-proline
• CAS: 82310-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: BSGXQEBLGCDRSS-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-prolyl-2-methyl-L-tryptophan anhydride 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以9%的产率得到3-<2-(2'-acetamidophenyl-2-oxoethyl)>-pyrrolo-<1,2,a>-pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚霉菌代谢产物的研究。1-脯氨酰基-2-甲基色氨酸酐和脱氧短酰胺的全合成

  摘要：

  1-prolyl-2-甲基-1-色氨酸酐，1-prolyl-2-甲基-d-色氨酸酐，脱氧布雷维酰胺E和1-prolyl-2-（1,1-二甲基烯丙基）-d-色氨酸酐的合成被描述。还研究了将脱氧布雷维酰胺E转化为布雷维酰胺E的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85025-9
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-(N-benzyloxycarbonyl-L-prolylamido)-2,2-diethoxycarbonylethyl>-2-methylindole 在 sodium hydroxide 、 molecular sieve 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 反应 44.0h， 生成 L-prolyl-2-methyl-L-tryptophan anhydride
  参考文献：
  名称：

  吲哚霉菌代谢产物的研究。1-脯氨酰基-2-甲基色氨酸酐和脱氧短酰胺的全合成

  摘要：

  1-prolyl-2-甲基-1-色氨酸酐，1-prolyl-2-甲基-d-色氨酸酐，脱氧布雷维酰胺E和1-prolyl-2-（1,1-二甲基烯丙基）-d-色氨酸酐的合成被描述。还研究了将脱氧布雷维酰胺E转化为布雷维酰胺E的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85025-9

文献信息

• Potential Rearrangements in the Reaction Catalyzed by the Indole Prenyltransferase FtmPT1
  作者：Niusha Mahmoodi、Martin E. Tanner

  DOI：10.1002/cbic.201300385

  日期：2013.10.11

  Forward or reverse? The use of alternative substrates in the reaction catalyzed by the indole prenyltransferase FtmPT1 leads to novel alkaloids that are either reverse prenylated at C‐3 or normal prenylated at N‐1, C‐3, or C‐4. These results suggest that mechanisms involving C‐3 prenylation followed by rearrangement could be responsible.

  正向还是反向？在吲哚异戊二烯基转移酶FtmPT1催化的反应中使用其他底物会产生新的生物碱，这些生物碱在C-3处被反向异戊烯化，或在N-1，C-3或C-4中被正常异戊烯化。这些结果表明，涉及C-3异戊烯化然后进行重排的机制可能是负责任的。