(3S)-3-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-3,4-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione | 1166826-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (3S)-3-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-3,4-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 1166826-99-8
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 373.455
• InChiKey: XCCGBUKVUOBNLI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 (S)-3-[(1H-indol-3-yl)methyl]-3,4-dihydro-1H-benzo[1,4]diazepine-2,5-dione 在 AnaPT from Neosartorya fischeri 、 calcium chloride 作用下， 以 水 、 甘油 为溶剂， 反应 24.0h， 以40 mg的产率得到epi-aszonalenin C
  参考文献：
  名称：

  通过使用两个重组异戊二烯基转移酶的立体特异性合成天青素

  摘要：

  在以前的研究中，两个异戊二烯基转移酶被过度生产并进行生化表征。来自费氏新孢子虫的AnaPT参与乙酰基天青素的生物合成，并显示出催化（R）-苯并二氮杂二酮的C3-异戊二烯化（6）。来自烟曲霉的CdpNPT催化不同的含色氨酸的环状二肽的N1-异戊二烯化。在本报告中，发现CdpNPT催化6及其（S）异构体（7）。有趣的是，AnaPT和CdpNPT从二氢吲哚环系统的相对侧引入异戊二烯基。通过使用6和7作为底物以及AnaPT和CdpNPT作为催化剂，此功能已成功用于化学酶法合成四种Aszonalenin立体异构体。一步反应的立体选择性约为100％，转化率达到85-100％。

  DOI：

  10.1039/b902413a