(3S)-3-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-3,4-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione | 1166826-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (3S)-3-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-3,4-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 1166826-99-8
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 373.455
• InChiKey: XCCGBUKVUOBNLI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 (S)-3-[(1H-indol-3-yl)methyl]-3,4-dihydro-1H-benzo[1,4]diazepine-2,5-dione 在 AnaPT from Neosartorya fischeri 、 calcium chloride 作用下， 以 水 、 甘油 为溶剂， 反应 24.0h， 以40 mg的产率得到epi-aszonalenin C
  参考文献：
  名称：

  通过使用两个重组异戊二烯基转移酶的立体特异性合成天青素

  摘要：

  在以前的研究中，两个异戊二烯基转移酶被过度生产并进行生化表征。来自费氏新孢子虫的AnaPT参与乙酰基天青素的生物合成，并显示出催化（R）-苯并二氮杂二酮的C3-异戊二烯化（6）。来自烟曲霉的CdpNPT催化不同的含色氨酸的环状二肽的N1-异戊二烯化。在本报告中，发现CdpNPT催化6及其（S）异构体（7）。有趣的是，AnaPT和CdpNPT从二氢吲哚环系统的相对侧引入异戊二烯基。通过使用6和7作为底物以及AnaPT和CdpNPT作为催化剂，此功能已成功用于化学酶法合成四种Aszonalenin立体异构体。一步反应的立体选择性约为100％，转化率达到85-100％。

  DOI：

  10.1039/b902413a

文献信息

• Stereospecific synthesis of aszonalenins by using two recombinant prenyltransferases
  作者：Wen-Bing Yin、Jun Cheng、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/b902413a

  日期：——

  and its (S)-isomer (7). Interestingly, AnaPT and CdpNPT introduced prenyl moieties from opposite sides of the indoline ring system. This feature was successfully used for the chemoenzymatic synthesis of four aszonalenin stereoisomers by using 6 and 7 as substrates and AnaPT and CdpNPT as catalysts. The stereoselectivity of the one-step reactions was about 100% and the conversion rates reached 85–100%

  在以前的研究中，两个异戊二烯基转移酶被过度生产并进行生化表征。来自费氏新孢子虫的AnaPT参与乙酰基天青素的生物合成，并显示出催化（R）-苯并二氮杂二酮的C3-异戊二烯化（6）。来自烟曲霉的CdpNPT催化不同的含色氨酸的环状二肽的N1-异戊二烯化。在本报告中，发现CdpNPT催化6及其（S）异构体（7）。有趣的是，AnaPT和CdpNPT从二氢吲哚环系统的相对侧引入异戊二烯基。通过使用6和7作为底物以及AnaPT和CdpNPT作为催化剂，此功能已成功用于化学酶法合成四种Aszonalenin立体异构体。一步反应的立体选择性约为100％，转化率达到85-100％。