bis(trimethylstannyl)-4-(1-octylnonyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 943920-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: bis(trimethylstannyl)-4-(1-octylnonyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: 2,6-bis(trimethylstannyl)-4-(1-octylnonyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；4-(Heptadecan-9-yl)-2,6-bis(trimethylstannyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；(7-heptadecan-9-yl-10-trimethylstannyl-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)-trimethylstannane
• CAS: 943920-77-2
• 化学式: C₃₁H₅₅NS₂Sn₂
• 分子量: 743.336
• InChiKey: NXAYXNJMEMNWSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.05
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylstannyl)-4-(1-octylnonyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 、 5-溴-2-(2,2-二氰基乙烯基)噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到2,2'-(5,5'-[N-{1-octylnonyl}dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole-2,6-diyl])-bis(methane-1-yl-1-ylidine)dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  烷基侧链对双噻吩并吡咯基低聚噻吩分子堆积和太阳能电池性能的影响†

  摘要：

  提出了一系列用于溶液处理的本体异质结太阳能电池的含有A–D–A低聚物的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）的合成。该系列可以研究连接到噻吩部分或DTP单元氮上的烷基链对低聚物的热和物理性质的影响。使用吸收光谱，掠入射X射线衍射和原子力显微镜对光敏层进行探测。从这些实验中发现，连接至噻吩单元的己基链有助于在太阳能电池装置中获得良好的堆积和高填充因子。对于太阳能电池的制造，PEDOT：PSS和V 2 O 5都可以将其作为空穴传输层进行研究，并使用PDMS作为溶剂添加剂。获得了高达1.1 V的高开路电压，适度的短路电流密度和高达0.63的高填充因子，从而产生了高达5.3％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1039/c6ta03453e

文献信息

• Solvent Annealing Effects in Dithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]pyrrole–5,6-Difluorobenzo[<i>c</i>][1,2,5]thiadiazole Small Molecule Donors for Bulk-Heterojunction Solar Cells
  作者：Kai Wang、Mehdi Azouz、Maxime Babics、Federico Cruciani、Tomasz Marszalek、Qasim Saleem、Wojciech Pisula、Pierre M. Beaujuge

  DOI：10.1021/acs.chemmater.6b01763

  日期：2016.8.9

  SVA on the BHJ solar cell performance of a set of π-extended SM donors composed of dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP) and 5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole ([2F]BT) units. In these systems (SM1–SM3), the introduction of additional alkyl substituents and unsubstituted thiophene rings on the peripheral unit groups critically impacts the effects of SVA steps on BHJ solar cell efficiency. We show

  低带隙小分子（SM）供体，可以是溶液处理与富勒烯受体（例如，PC 61 / 71事实证明，BM）在体异质结（BHJ）太阳能电池中特别有前途。与它们的π共轭聚合物相比，SM供体定义明确（单分散），并且具有更高的合成模块性，带隙范围相对较大，可以通过逐步耦合各种供体和受体基序实现。但是，SM-富勒烯形态和BHJ器件效率的优化更具体地取决于加工添加剂的使用，后处理热退火或溶剂蒸汽退火（SVA）方法，并且在BHJ薄膜中实现足够的互穿网络和结构顺序可能是具有挑战性的。在本报告中，我们研究了分子结构和后处理SVA对由dithieno [3,2-组成的一组π扩展SM供体的BHJ太阳电池性能的相关影响。b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）和5,6-二氟苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（[2F] BT）单元。在这些系统（SM1-SM3）中，在外围单元组上引入其他烷基取代基和未取代的噻吩环会严重影响SV
• High performance A–D–A oligothiophene-based organic solar cells employing two-step annealing and solution-processable copper thiocyanate (CuSCN) as an interfacial hole transporting layer
  作者：Amaresh Mishra、Tushar Rana、Annika Looser、Matthias Stolte、Frank Würthner、Peter Bäuerle、Ganesh D. Sharma

  DOI：10.1039/c6ta07640h

  日期：——

  A–D–A-type small molecular donors with different terminal acceptor groups were developed achieving high PCEs of up to 8.22% in solution-processed organic solar cells.

  开发了带有不同末端受体基团的A-D-A型小分子供体，可在溶液处理的有机太阳能电池中实现高达8.22％的高光电转换效率。
• Acceptor–Donor–Acceptor Oligomers Containing Dithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]pyrrole and Thieno[2,3-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione Units for Solution-Processed Organic Solar Cells
  作者：Lauren G. Mercier、Amaresh Mishra、Yusuke Ishigaki、Florian Henne、Gisela Schulz、Peter Bäuerle

  DOI：10.1021/ol500809e

  日期：2014.5.16

  New acceptor-donor-acceptor (A-D-A) oligomers (1 and 2) containing a central dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole unit and end-capping thieno[2,3-c]pyrrole-4,6-dione groups have been synthesized and characterized. Bulk heterojunction solar cells were prepared together with PC61BM and PC71BM, and the best results were obtained for the latter acceptor using 1,8-diiodooctane as an additive. Photovoltaic devices containing these oligomers achieved high external quantum efficiencies up to 50%.