3-chloro-6-(4-fluorophenyl)-4-methylpyridazine | 68415-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-chloro-6-(4-fluorophenyl)-4-methylpyridazine
• CAS: 68415-29-2
• 化学式: C₁₁H₈ClFN₂
• 分子量: 222.649
• InChiKey: DRKRYPMQXGSQPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-(4-fluorophenyl)-4-methylpyridazine 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 ethyl 6-(4-fluorophenyl)-8-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINES, SUBSTITUTED IMIDAZO[1,5-b]PYRIDAZINES, RELATED COMPOUNDS, AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINES SUBSTITUÉES, IMIDAZO[1,5-B]PYRIDAZINES SUBSTITUÉES, COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  该发明提供了替代咪唑并[1,2-b]吡啶嗪化合物，替代咪唑并[1,5-b]吡啶嗪化合物，相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗医疗疾病（例如高雪氏病、帕金森病、Lewy体病、痴呆症或多系统萎缩）的方法，适用于患者。这里描述的示例替代咪唑并[1,2-b]吡啶嗪化合物包括替代咪唑并[1,2-b]吡啶嗪-3-羧酰胺化合物及其变体。

  公开号：

  WO2017192930A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-fluoro-phenyl)-4-methyl-2H-pyridazin-3-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-chloro-6-(4-fluorophenyl)-4-methylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  3-Aminopyridazine derivatives with atypical antidepressant, serotonergic and dopaminergic activities

  摘要：

  Minaprine [3-[(beta-morpholinoethyl)amino]-4-methyl-6-phenylpyridazine dihydrochloride] is active in most animal models of depression and exhibits in vivo a dual dopaminomimetic and serotoninomimetic activity profile. In an attempt to dissociate these two effects and to characterize the responsible structural requirements, a series of 47 diversely substituted analogues of minaprine were synthesized and tested for their potential antidepressant, serotonergic, and dopaminergic activities. The structure-activity relationships show that dopaminergic and serotonergic activities can be dissociated. Serotonergic activity appears to be correlated mainly with the substituent in the 4-position of the pyridazine ring whereas the dopaminergic activity appears to be dependent on the presence, or in the formation, of a para-hydroxylated aryl ring in the 6-position of the pyridazine ring.

  DOI：

  10.1021/jm00123a004

文献信息

• Synthesis and anxiolytic activity of 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines
  作者：J. D. Albright、D. B. Moran、W. B. Wright、J. B. Collins、B. Beer、A. S. Lippa、E. N. Greenblatt

  DOI：10.1021/jm00137a020

  日期：1981.5

  The synthesis of a series of 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines (VIII) is reported. Some of these derivatives show activity in tests predictive of anxiolytic activity [(a) protection against pentylenetetrazole-induced convulsions; (b) thirsty rat conflict procedure]. They also represent a new class of compound which inhibits [3H]diazepam binding. Structure--activity correlations

  报道了一系列6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪（VIII）的合成。这些衍生物中的一些在预测抗焦虑活性的试验中显示出活性[（a）防止戊四唑诱发的惊厥；（b）口渴的老鼠冲突程序]。它们也代表了抑制[3H]地西p结合的一类新化合物。讨论了结构-活性的相关性，以及结构VIII抑制[3H]地西ze结合的能力（体外）。
• Substituted imidazo[1,2-b]pyridazines, substituted imidazo[1,5-b]pyridazines, related compounds, and their use in the treatment of medical disorders
  申请人：BIAL—R&D Investments, S.A.

  公开号：US11168087B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The invention provides substituted imidazo[1,2-b]pyridazine compounds, substituted imidazo[1,5-b]pyridazine compounds, related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted imidazo[1,2-b]pyridazine compounds described herein include substituted imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide compounds and variants thereof.

  本发明提供了取代的咪唑并[1,2-b]哒嗪化合物、取代的咪唑并[1,5-b]哒嗪化合物、相关化合物、含有此类化合物的组合物、医用试剂盒以及使用此类化合物和组合物治疗患者的内科疾病（如戈谢病、帕金森病、路易体病、痴呆症或多系统萎缩）的方法。本文所述的示例性取代咪唑并[1,2-b]哒嗪化合物包括取代咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-甲酰胺化合物及其变体。
• WERMUTH, CAMILLE-GEORGES;SCHLEWER, GILBERT;BOURGUIGNON, JEAN-JACQUES;MAGH+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 528-537
  作者：WERMUTH, CAMILLE-GEORGES、SCHLEWER, GILBERT、BOURGUIGNON, JEAN-JACQUES、MAGH+

  DOI：——

  日期：——
• ALBRIGHT, J. D.;MORAN, D. B.;WRIGHT, W. B. ,, JR.;COLLINS, J. B.;BEER, B.+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 5, 592-600
  作者：ALBRIGHT, J. D.、MORAN, D. B.、WRIGHT, W. B. ,, JR.、COLLINS, J. B.、BEER, B.+

  DOI：——

  日期：——
• ALBRIGHT J. D.; MCEVOY F. J.; MORAN D. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 6, 881-892
  作者：ALBRIGHT J. D.、 MCEVOY F. J.、 MORAN D. B.

  DOI：——

  日期：——