Allyl-methoxycarbonylmethyl-dimethyl-ammonium; bromide | 59415-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Allyl-methoxycarbonylmethyl-dimethyl-ammonium; bromide
• 英文别名: Allyl(dimethyl)-(methoxycarbonylmethyl)ammonium bromide；(2-methoxy-2-oxoethyl)-dimethyl-prop-2-enylazanium;bromide
• CAS: 59415-03-1
• 化学式: Br*C₈H₁₆NO₂
• 分子量: 238.125
• InChiKey: YXLHGLXAAXLLBL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.57
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-methoxycarbonylmethyl-dimethyl-ammonium; bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(dimethylamino)-4-pentenote
  参考文献：
  名称：

  基于叶立德铵研究的动力学和对竞争性 [2,3]- 和 [1,2]-Sigmatropic 重排的统一理解

  摘要：

  通过实验、标准计算和动态轨迹方法的组合研究了 [2,3]-和 [1,2]-sigmatropic 重排铵叶立德。实验中观察到的协同 [2,3] 重排和键裂解的混合是由通过正式 [2,3] 重排过渡态的轨迹的结果来解释的。通过这种方式，[2,3] 过渡态的周环稳定性促进了键的断裂。有人提出，这种动态效应是导致两种重排普遍同时发生的原因。

  DOI：

  10.1021/ja4128289

文献信息

• Stevens rearrangement of ammonium salts containing 2-propynyloxy or tert-butoxycarbonylmethyl groups
  作者：A. B. Babakhanyan、S. A. Ovakimyan、V. V. Grigoryan、S. T. Kocharyan

  DOI：10.1007/s11176-005-0143-z

  日期：2004.8

  transesterification. The salts containing a tert -butoxycarbonylmethyl group undergo almost no transesterification under the action of sodium methylate. The tert -butyl fragment in the ester group of the salt with a benzyl group exerts a fairly strong effect on the regiochemistry of the rearrangement and on the prototropic isomerization of the 3,2-Stevens rearrangement of the salts with 2-butynyl or 3-phenyl-2-propynyl

  研究了含有2-烯基，2-炔基或苄基以及2-丙炔氧基或 叔丁氧基 羰基甲基的铵盐的史蒂文斯重排 。在酚钠在苯中的悬浮液的作用下，含有2-丙炔基氧羰基甲基的盐形成2-二烷基氨基-4-戊烯酸的2-丙炔基酯，而以甲醇钠为碱性试剂，重排之前几乎是完全的。酯交换。含有 叔丁氧基羰基甲基 的盐 在甲醇钠的作用下几乎不发生酯交换反应。该 叔 带有苄基的盐的酯基中的丁基丁基片段对重排的区域化学和2-丁炔基或3-苯基-的盐的3,2-Stevens重排的质子异构化具有相当强的影响2-丙炔基。
• Kocharyan, S. T.; Razina, T. L.; Ogandzhanyan, S. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1256 - 1260
  作者：Kocharyan, S. T.、Razina, T. L.、Ogandzhanyan, S. M.、Babayan, A. T.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1134/s1070363211050239
  作者：Gyulnazaryan、Sargsyan、Markaryan、Grigoryan、Saakyan

  DOI：10.1134/s1070363211050239

  日期：——