Benzoic acid (1R,2R,3R,4S)-3-((E)-6-methoxycarbonyl-hex-2-enyl)-4-(2,2,2-trichloro-acetoxy)-2-[(1E,5E)-(S)-3-(2,2,2-trichloro-acetoxy)-octa-1,5-dienyl]-cyclopentyl ester | 75351-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2R,3R,4S)-3-((E)-6-methoxycarbonyl-hex-2-enyl)-4-(2,2,2-trichloro-acetoxy)-2-[(1E,5E)-(S)-3-(2,2,2-trichloro-acetoxy)-octa-1,5-dienyl]-cyclopentyl ester
• CAS: 75351-58-5
• 化学式: C₃₂H₃₆Cl₆O₈
• 分子量: 761.351
• InChiKey: UVBDUHAGTZEDJL-AZTYGHATSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,3R,4S)-3-((E)-6-methoxycarbonyl-hex-2-enyl)-4-(2,2,2-trichloro-acetoxy)-2-[(1E,5E)-(S)-3-(2,2,2-trichloro-acetoxy)-octa-1,5-dienyl]-cyclopentyl ester 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-3-((E)-7-methoxy-7-oxohept-2-en-1-yl)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-((1E,3S,5E)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octa-1,5-dien-1-yl)cyclopentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PROSTAGLANDIN D₃

  摘要：

  前列腺素 D3 是由天然前列腺素的一般合成中间体 (-)-2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-(2-tetrahydropyranyloxy)-cis-bicyclo[3,3,0]octane 合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.377
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-((S,1E,5E)-3-hydroxyocta-1,5-dien-1-yl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Benzoic acid (1R,2R,3R,4S)-3-((E)-6-methoxycarbonyl-hex-2-enyl)-4-(2,2,2-trichloro-acetoxy)-2-[(1E,5E)-(S)-3-(2,2,2-trichloro-acetoxy)-octa-1,5-dienyl]-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PROSTAGLANDIN D₃

  摘要：

  前列腺素 D3 是由天然前列腺素的一般合成中间体 (-)-2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-(2-tetrahydropyranyloxy)-cis-bicyclo[3,3,0]octane 合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.377