methyl 7-((4R,5R)-4-hydroxy-5-((S,E)-3-hydroxy-4-(3-(methoxymethyl)phenyl)but-1-en-1-yl)cyclopent-1-en-1-yl)heptanoate | 1369917-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 7-((4R,5R)-4-hydroxy-5-((S,E)-3-hydroxy-4-(3-(methoxymethyl)phenyl)but-1-en-1-yl)cyclopent-1-en-1-yl)heptanoate
• CAS: 1369917-19-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: CMDYEDVTKWQBFY-GKKHDHLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-((4R,5R)-4-hydroxy-5-((S,E)-3-hydroxy-4-(3-(methoxymethyl)phenyl)but-1-en-1-yl)cyclopent-1-en-1-yl)heptanoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以38 mg的产率得到(11R,12R,13E,15S)-11,15-dihydroxy-16-(3-methoxymethylphenyl)-17,18,19,20-tetranorprost-8,13-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-氧代-1-环戊烯基-1-己酸甲酯 在 吡啶 、 甲酸 、 pyridine hydrofluoride 、 叔丁基锂 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.45h， 生成 methyl 7-((4R,5R)-4-hydroxy-5-((S,E)-3-hydroxy-4-(3-(methoxymethyl)phenyl)but-1-en-1-yl)cyclopent-1-en-1-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494