methyl (1S,2S)-2-((1S,2S)-2-((1S,2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentane-1-carboxamido)cyclopentane-1-carboxamido)cyclopentane-1-carboxylate | 1257439-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S)-2-((1S,2S)-2-((1S,2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentane-1-carboxamido)cyclopentane-1-carboxamido)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1257439-15-8
• 化学式: C₂₄H₃₉N₃O₆
• 分子量: 465.59
• InChiKey: KBYINUUFBJSBNE-DYKIIFRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S)-2-((1S,2S)-2-((1S,2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentane-1-carboxamido)cyclopentane-1-carboxamido)cyclopentane-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双POAC自旋标记和cw-EPR合成六聚体β-肽折叠剂和构象表征

  摘要：

  一组选定的末端保护的β-六肽，每个均包含两个基于氮氧化物的（3 R，4 R）-4-氨基-1-氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-3-羧酸（POAC）残基结合四个（1 S，2 S）-2-氨基环戊烷-1-羧酸（ACPC）残基，采用溶液法合成并进行了充分表征。两个POAC残基在序列中被不同数量的中间ACPC残基隔开。通过FTIR吸收和连续波电子顺磁共振波谱技术，在氯仿中检查了双自旋标记的β-六肽的构象特征。特别是双自由基交换偶合（J）在每个肽中的两个POAC残基之间明确表示绝大多数采用的二级结构是12螺旋。综上所述，这些结果支持以下观点：POAC是一种出色的β-氨基酸，可用于探索双标记β-肽中的这种螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/chem.201000821
• 作为产物：
  描述：

  Boc-ACPC-ACPC-OH 、 methyl (1S,2S)-2-aminocyclopentanecarboxylate hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 mg的产率得到methyl (1S,2S)-2-((1S,2S)-2-((1S,2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentane-1-carboxamido)cyclopentane-1-carboxamido)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双POAC自旋标记和cw-EPR合成六聚体β-肽折叠剂和构象表征

  摘要：

  一组选定的末端保护的β-六肽，每个均包含两个基于氮氧化物的（3 R，4 R）-4-氨基-1-氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-3-羧酸（POAC）残基结合四个（1 S，2 S）-2-氨基环戊烷-1-羧酸（ACPC）残基，采用溶液法合成并进行了充分表征。两个POAC残基在序列中被不同数量的中间ACPC残基隔开。通过FTIR吸收和连续波电子顺磁共振波谱技术，在氯仿中检查了双自旋标记的β-六肽的构象特征。特别是双自由基交换偶合（J）在每个肽中的两个POAC残基之间明确表示绝大多数采用的二级结构是12螺旋。综上所述，这些结果支持以下观点：POAC是一种出色的β-氨基酸，可用于探索双标记β-肽中的这种螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/chem.201000821