(R)-4-[5-Chloro-2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-phenyl]-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester | 907991-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-4-[5-Chloro-2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-phenyl]-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-4-[5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)sulfanylphenyl]-2-methylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 907991-18-8
• 化学式: C₂₆H₂₇ClN₂O₃S
• 分子量: 483.031
• InChiKey: BLERXRAEVRILSF-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[5-Chloro-2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-phenyl]-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 以88%的产率得到(R)-1-[5-Chloro-2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-phenyl]-3-methyl-piperazine
  参考文献：
  名称：

  鲁AA20465的改良合成

  摘要：

  提出了用于制备甘氨酸转运蛋白1（GlyT1）抑制剂Lu AA20465的溶液相合成方法，该方法依赖于目标分子通过一系列创新反应步骤的直接组装。关键步骤包括区域选择性胺化反应，芳基硝基的化学选择性还原，非水条件下的重氮化和碘化顺序以及铜催化的硫代芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.117
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基氯苯 在 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氯磺酰异氰酸酯 、 肌氨酸 、 碘 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-4-[5-Chloro-2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-phenyl]-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  鲁AA20465的改良合成

  摘要：

  提出了用于制备甘氨酸转运蛋白1（GlyT1）抑制剂Lu AA20465的溶液相合成方法，该方法依赖于目标分子通过一系列创新反应步骤的直接组装。关键步骤包括区域选择性胺化反应，芳基硝基的化学选择性还原，非水条件下的重氮化和碘化顺序以及铜催化的硫代芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.117