(R)-4-(5-Chloro-2-nitro-phenyl)-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester | 907991-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-4-(5-Chloro-2-nitro-phenyl)-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-4-(5-chloro-2-nitrophenyl)-2-methylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 907991-14-4
• 化学式: C₁₉H₂₀ClN₃O₄
• 分子量: 389.838
• InChiKey: SPCZGYMVOKMWKT-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(5-Chloro-2-nitro-phenyl)-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 copper(l) iodide 氯磺酰异氰酸酯 、 碘 、 铁粉 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-4-(5-Chloro-2-iodo-phenyl)-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  鲁AA20465的改良合成

  摘要：

  提出了用于制备甘氨酸转运蛋白1（GlyT1）抑制剂Lu AA20465的溶液相合成方法，该方法依赖于目标分子通过一系列创新反应步骤的直接组装。关键步骤包括区域选择性胺化反应，芳基硝基的化学选择性还原，非水条件下的重氮化和碘化顺序以及铜催化的硫代芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.117
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基氯苯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-4-(5-Chloro-2-nitro-phenyl)-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  鲁AA20465的改良合成

  摘要：

  提出了用于制备甘氨酸转运蛋白1（GlyT1）抑制剂Lu AA20465的溶液相合成方法，该方法依赖于目标分子通过一系列创新反应步骤的直接组装。关键步骤包括区域选择性胺化反应，芳基硝基的化学选择性还原，非水条件下的重氮化和碘化顺序以及铜催化的硫代芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.117