methyl 4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-oxo-1H-pyrrolo[3,2-c]isothiazole-3-carboxylate 2,2-dioxide | 863641-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-oxo-1H-pyrrolo[3,2-c]isothiazole-3-carboxylate 2,2-dioxide
• CAS: 863641-08-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 258.255
• InChiKey: DYFRJGJBRBTMMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-oxo-1H-pyrrolo[3,2-c]isothiazole-3-carboxylate 2,2-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以19%的产率得到methyl (+/-)-(3R,3aR)-3,3a,4,5-tetrahydro-1,4-dimethyl-oxo-1H-pyrrolo[3,2-c]isothiazole-3-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  熔融的1,2-二硫醇。第七部分

  摘要：

  从（α-溴代亚烷基）丙烯酰胺衍生物9（方案1）获得1，2-二硫代洛磺酰胺衍生物14。通过两个酯基（1b或2b）的区域选择性切割，可以制备在二硫环（见27和28）的C（3）以及异噻唑环（见17）的C（6）上具有不同取代基的衍生物。– 21；方案2）。6羰基叠氮化物21在Ac 2 O中的Curtius重排得到6-乙酰胺22，然后后者的皂化和脱羧产生“磺基硫脲”（30）。两个双环杜鹃花的氢化物还原导致杜鹃花环的开环和磺酰基的损失。因此，通过还原二硫代洛磺酰胺衍生物14，得到亚烷基亚硫代四氢磺酸衍生物33（四氢代酸＝呋喃-2,4（3 H，4 H）-二酮），内酰胺-内酰胺衍生物10得到亚烷基四氢呋喃酸衍生物35（四氢呋喃酸）。 ＝ 1，5-二氢-4-羟基-2 H-吡咯-2-酮）（方案3）。一些新化合物（14、22、26和30）表现出抗分枝杆菌活性。1当量的氧化加成。的[PT（η 2 -C 2 H ^

  DOI：

  10.1002/hlca.200590101
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-4-methoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-methylisothiazole-5-carboxylic acid methyl ester 1,1-dioxide 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-oxo-1H-pyrrolo[3,2-c]isothiazole-3-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  熔融的1,2-二硫醇。第七部分

  摘要：

  从（α-溴代亚烷基）丙烯酰胺衍生物9（方案1）获得1，2-二硫代洛磺酰胺衍生物14。通过两个酯基（1b或2b）的区域选择性切割，可以制备在二硫环（见27和28）的C（3）以及异噻唑环（见17）的C（6）上具有不同取代基的衍生物。– 21；方案2）。6羰基叠氮化物21在Ac 2 O中的Curtius重排得到6-乙酰胺22，然后后者的皂化和脱羧产生“磺基硫脲”（30）。两个双环杜鹃花的氢化物还原导致杜鹃花环的开环和磺酰基的损失。因此，通过还原二硫代洛磺酰胺衍生物14，得到亚烷基亚硫代四氢磺酸衍生物33（四氢代酸＝呋喃-2,4（3 H，4 H）-二酮），内酰胺-内酰胺衍生物10得到亚烷基四氢呋喃酸衍生物35（四氢呋喃酸）。 ＝ 1，5-二氢-4-羟基-2 H-吡咯-2-酮）（方案3）。一些新化合物（14、22、26和30）表现出抗分枝杆菌活性。1当量的氧化加成。的[PT（η 2 -C 2 H ^

  DOI：

  10.1002/hlca.200590101