TFA*H-Lys(Z)-Gly-OMe | 63276-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TFA*H-Lys(Z)-Gly-OMe
• 英文别名: MeOGIyLys[α-NH2*TFA][ε-CBz]
• CAS: 63276-44-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₇H₂₅N₃O₅
• 分子量: 465.427
• InChiKey: AXJZMOATUZEALE-UQKRIMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  157.05
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二叔丁氧羰基-L-赖氨酸对硝基苯酚酯 、 TFA*H-Lys(Z)-Gly-OMe 在 三乙胺 、 聚甘氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 以77%的产率得到MeOGIyLys[ε-CBz][α-Lys][Boc]2
  参考文献：
  名称：

  WO2007/82331

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Lys(Z)-OH 在 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 TFA*H-Lys(Z)-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  一种抗人免疫缺陷病毒肽T22（[Tyr5,12，Lys7] -polyphemusin II）的溶液相合成，以及在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯脱保护过程中Cys的对甲氧基苄基对Trp的修饰。

  摘要：

  T22（[Tyr5,12，Lys7] -polyphemusin II）以前是通过固相方法合成的，被发现具有很强的抗人类免疫缺陷病毒（HIV）活性，与3'-azido-2'相当，3′-二脱氧胸苷（AZT）。在本研究中，为了大规模生产该肽，尝试了T22的溶液相合成。通过组装四个肽片段和两个氨基酸衍生物，然后在三氟乙酸中用1 M三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）进行硫代苯甲醚介导的脱保护，然后进行空气氧化，合成了对应于T22整个氨基酸序列的18个残基的肽酰胺。 。在解除保护的过程中，形成了明显的副产物，该副产物源自对甲氧基苄基（MBzI）从半胱氨酸残基的巯基转移至色氨酸残基的侧链。发现通过采用三氟甲磺酸银（AgOTf）-TMSOTf或三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr）-TMSOTf的两步脱保护程序可有效抑制该副反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.12

文献信息

• Synthesis of cyclic peptide polyamine: A comparative study of routes to cyclo-(Lys-Lys-Gly)2
  作者：Patrick D. Bailey、Gavin A. Crofts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79853-4

  日期：1992.5

  Several methods for the preparation of cyclo-(Lys-Lys-Gly)2 were compared. Cyclisation of linear hexapeptides of the type H-[Lys(Z)-Lys(Z)-GlY]2-X was most efficient using excess DPPA with the free amino acid (i.e. X = OH), but purification and scale-up were problematical. Much more efficient was cyclo-dimerisation of H-Lys(Z)-Lys(Z)-Gly-OPFP.TFA, using Cs2CO3 as the neutralising base; purification from this procedure was easy. and scale-up involved no loss of yield. The cyclo-dimerisation route proceeded in 38% overall yield from the tripeptide Boc-Lys(Z)-Lys(Z)-Gly-OMe, whereas the best yield via the linear pathway was 20.5% from the same tripeptide starting material.