1-苄基-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]嘧啶-6-酮 | 1000981-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]嘧啶-6-酮
• 英文名称: 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidin-6-one
• 英文别名: 1-benzyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-6-one
• CAS: 1000981-75-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: HNEFAILTZSQRNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 、 1-苄基-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]嘧啶-6-酮 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到1-benzyl-7-((E)-2-pyridin-4-yl-vinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[1,2-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Direct and Regioselective C−H Alkenylation of Tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidines

  摘要：

  The electrophilic C-H palladation and Heck-type alkenylation of the tetrahydro[1,2-a]pyrimidine scaffold leads to exclusive formation of the C(7) adducts, and this palladium-catalyzed process is applicable to a broad range of alkenyl components. Mechanistic studies suggest that palladation is selective for C(7), and there was no evidence for C(9) metalation; the latter corresponds to the pathway observed previously with N-methylpyridone.

  DOI：

  10.1021/ol900627q
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 以0.40 g的产率得到1-苄基-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]嘧啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  取代的双环吡啶酮的合成入口。

  摘要：

  使用（i）分子内的Mitsunobu反应和/或（ii）双环吡啶鎓盐中间体的水解已经完成了6，6-和5，6-双环吡啶酮支架的合成。通过直接锂化或使用“卤素舞”反应已经实现了吡啶酮环的区域选择性官能化。然后，Suzuki偶联可在合成序列的早期或晚期将C（7）/ C（9）或C（8）的芳基单元引入双环吡啶酮骨架上。涉及碘吡啶鎓中间体的Suzuki偶联特别有效。

  DOI：

  10.1021/ol701689z

文献信息

• Direct and Regioselective C−H Alkenylation of Tetrahydropyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Dachen Cheng、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol900627q

  日期：2009.6.18

  The electrophilic C-H palladation and Heck-type alkenylation of the tetrahydro[1,2-a]pyrimidine scaffold leads to exclusive formation of the C(7) adducts, and this palladium-catalyzed process is applicable to a broad range of alkenyl components. Mechanistic studies suggest that palladation is selective for C(7), and there was no evidence for C(9) metalation; the latter corresponds to the pathway observed previously with N-methylpyridone.
• Synthetic Entries to Substituted Bicyclic Pyridones
  作者：Dachen Cheng、Laura Croft、Muna Abdi、Andrew Lightfoot、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol701689z

  日期：2007.12.1

  The synthesis of 6,6- and 5,6-bicyclic pyridone scaffolds has been completed using (i) an intramolecular Mitsunobu reaction and/or (ii) hydrolysis of a bicyclic pyridinium salt intermediate. Regioselective functionalization of the pyridone ring has been achieved via either direct lithiation or use of the "halogen dance" reaction. Suzuki coupling then allows introduction of aryl units at C(7)/C(9) or

  使用（i）分子内的Mitsunobu反应和/或（ii）双环吡啶鎓盐中间体的水解已经完成了6，6-和5，6-双环吡啶酮支架的合成。通过直接锂化或使用“卤素舞”反应已经实现了吡啶酮环的区域选择性官能化。然后，Suzuki偶联可在合成序列的早期或晚期将C（7）/ C（9）或C（8）的芳基单元引入双环吡啶酮骨架上。涉及碘吡啶鎓中间体的Suzuki偶联特别有效。