4-[(E)-[(3E)-3-[[4-(N'-methylcarbamimidoyl)phenyl]methylidene]-2-oxocycloheptylidene]methyl]benzenecarboximidamide | 258519-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-[(3E)-3-[[4-(N'-methylcarbamimidoyl)phenyl]methylidene]-2-oxocycloheptylidene]methyl]benzenecarboximidamide
• CAS: 258519-56-1
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O
• 分子量: 386.497
• InChiKey: OYDUESKWRWEILZ-OZNQKUEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-[(3E)-3-[[4-(N'-methylcarbamimidoyl)phenyl]methylidene]-2-oxocycloheptylidene]methyl]benzenecarboximidamide 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E,Z/Z,E)-2-(4-amidinobenzylidene)-7-(4-(N-methylamidinobenzylidene))-cycloheptan-1-one 、 4-[(Z)-[(3Z)-3-[[4-(N'-methylcarbamimidoyl)phenyl]methylidene]-2-oxocycloheptylidene]methyl]benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  idine取代的（双）亚苄基-环酮烯烃异构体的合成，表征和结构活性关系作为有效和选择性的Xa抑制剂。

  摘要：

  Xa因子（FXa）是一种胰蛋白酶样的丝氨酸蛋白酶，在凝血过程中起着关键作用，将内在和外在途径连接到凝血级联的最终通用途径。在我们的初步研究中，我们观察到了已知的FXa / tPA抑制剂BABCH-（E，E）-2，7-双（4-ami基亚苄基）环庚-1-酮1a容易地光化学转化为相应的（Z， Z）烯烃异构体1c（FXa K（i）= 0.66 nM），比相应的（E，E）异构体（1a，FXa K（i）= 17 000 nM）强25,000倍。为了确定这一观察结果的范围，我们通过在环烷酮环，4-取代的环己酮类似物和修饰的am衍生物的同源系列中制备烯烃异构体，扩展了我们的初步研究。在大多数情况下，烯烃异构体的效价顺序为（Z，Z）>（E，Z）>（E，E），其中环庚酮类似物（1c）显示出最有效的因子Xa抑制活性。此外，我们发现，通过向环烷酮环中添加一个羧酸基团可以显着提高对凝血酶（FIIa）的选择性，如8c所示（FXa

  DOI：

  10.1021/jm990456v
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxyiminocarbonylbenzaldehyd-Hydrochlorid 在 磷酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[(E)-[(3E)-3-[[4-(N'-methylcarbamimidoyl)phenyl]methylidene]-2-oxocycloheptylidene]methyl]benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  idine取代的（双）亚苄基-环酮烯烃异构体的合成，表征和结构活性关系作为有效和选择性的Xa抑制剂。

  摘要：

  Xa因子（FXa）是一种胰蛋白酶样的丝氨酸蛋白酶，在凝血过程中起着关键作用，将内在和外在途径连接到凝血级联的最终通用途径。在我们的初步研究中，我们观察到了已知的FXa / tPA抑制剂BABCH-（E，E）-2，7-双（4-ami基亚苄基）环庚-1-酮1a容易地光化学转化为相应的（Z， Z）烯烃异构体1c（FXa K（i）= 0.66 nM），比相应的（E，E）异构体（1a，FXa K（i）= 17 000 nM）强25,000倍。为了确定这一观察结果的范围，我们通过在环烷酮环，4-取代的环己酮类似物和修饰的am衍生物的同源系列中制备烯烃异构体，扩展了我们的初步研究。在大多数情况下，烯烃异构体的效价顺序为（Z，Z）>（E，Z）>（E，E），其中环庚酮类似物（1c）显示出最有效的因子Xa抑制活性。此外，我们发现，通过向环烷酮环中添加一个羧酸基团可以显着提高对凝血酶（FIIa）的选择性，如8c所示（FXa

  DOI：

  10.1021/jm990456v