L-S-benzyl-4'-mercaptophenylalanine | 88170-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-S-benzyl-4'-mercaptophenylalanine
• 英文别名: 4-(Benzylsulfanyl)-L-phenylalanine；(2S)-2-amino-3-(4-benzylsulfanylphenyl)propanoic acid
• CAS: 88170-98-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: HPVTVJZROKJLNI-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 L-S-benzyl-4'-mercaptophenylalanine 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 L-S-benzyl-N-t-butoxycarbonyl-4'-mercaptophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II类似物。第二部分 含硫芳族氨基酸：L-（4'-SH）Phe，L-（4'-SO 2 NH 2）Phe，L-（4'-SO）Phe和L-（4' -S-CH 3）Phe † ‡

  摘要：

  L-苯丙氨酸已用氯磺酸处理过，产物被水解，氨解或还原。将得到的磺酸和氨基磺酰基衍生物已被用于肽合成与N的将Boc-保护α仅位上。还原产物L-（4'-SH）Phe通过形成不对称的二硫键或各种硫醇保护基（苄基，甲基和乙酰氨基甲基，后者最适合于肽合成）来保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660504
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 氯磺酸 、 tin 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 L-S-benzyl-4'-mercaptophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II类似物。第二部分 含硫芳族氨基酸：L-（4'-SH）Phe，L-（4'-SO 2 NH 2）Phe，L-（4'-SO）Phe和L-（4' -S-CH 3）Phe † ‡

  摘要：

  L-苯丙氨酸已用氯磺酸处理过，产物被水解，氨解或还原。将得到的磺酸和氨基磺酰基衍生物已被用于肽合成与N的将Boc-保护α仅位上。还原产物L-（4'-SH）Phe通过形成不对称的二硫键或各种硫醇保护基（苄基，甲基和乙酰氨基甲基，后者最适合于肽合成）来保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660504

文献信息

• Angiotensin II Analogues. Part II. Synthesis and incorporation of the sulfur-containing aromatic amino acids:L-(4?-SH)Phe,L-(4?-SO2NH2)Phe,L-(4?-SO3?)Phe andL-(4?-S-CH3)Phe
  作者：Emanuel Escher、Michel Bernier、Paul Parent

  DOI：10.1002/hlca.19830660504

  日期：1983.7.27

  L-Phenylalanine has been treated with chlorosulfonic acid and the product was either hydrolyzed, ammonolyzed or reduced. The resulting sulfonic-acid and aminosulfonyl derivatives have been employed for peptide synthesis with Boc-protection of the Nα-position only. The reduction product L-(4′-SH)Phe has been protected by formation of asymmetric disulfides or with various thiol protecting groups (benzyl-

  L-苯丙氨酸已用氯磺酸处理过，产物被水解，氨解或还原。将得到的磺酸和氨基磺酰基衍生物已被用于肽合成与N的将Boc-保护α仅位上。还原产物L-（4'-SH）Phe通过形成不对称的二硫键或各种硫醇保护基（苄基，甲基和乙酰氨基甲基，后者最适合于肽合成）来保护。