(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-allyl-6-nitro-4-(3,6,9,12-tetraoxo-15,15-diphenyl-2-oxa-4,7,10,13-tetraazapentadecyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1360446-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-allyl-6-nitro-4-(3,6,9,12-tetraoxo-15,15-diphenyl-2-oxa-4,7,10,13-tetraazapentadecyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1360446-11-2
• 化学式: C₄₅H₅₁N₅O₁₇
• 分子量: 933.923
• InChiKey: DOWGWTINPQHXKA-APIMMLOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  1085.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  292.43
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-allyl-6-nitro-4-(3,6,9,12-tetraoxo-15,15-diphenyl-2-oxa-4,7,10,13-tetraazapentadecyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到3-allyl-5-nitro-4-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzyl (2-((2-((2-((2,2-diphenylethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Second generation specific-enzyme-activated rotaxane propeptides

  摘要：

  在环状鞘的保护下，肽类轴避免降解，并以一种新型糖苷酶可裂解的终止基团结尾，通过铜催化的点击反应衍生为四(乙二醇)(TetEG)或糖基化四(乙二醇)(Glc-TetEG)链，使得这种轮烷具有水溶性。相较于母体轮烷，Glc-TetEG衍生化的轮烷前体肽在水中溶解度提高了5万倍以上。利用β-半乳糖苷酶对这种水溶性轮烷前体肽进行激活，能有效释放出母体肽。

  DOI：

  10.1039/c2cc17458h
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-4-(2-propenyloxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-allyl-6-nitro-4-(3,6,9,12-tetraoxo-15,15-diphenyl-2-oxa-4,7,10,13-tetraazapentadecyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Second generation specific-enzyme-activated rotaxane propeptides

  摘要：

  在环状鞘的保护下，肽类轴避免降解，并以一种新型糖苷酶可裂解的终止基团结尾，通过铜催化的点击反应衍生为四(乙二醇)(TetEG)或糖基化四(乙二醇)(Glc-TetEG)链，使得这种轮烷具有水溶性。相较于母体轮烷，Glc-TetEG衍生化的轮烷前体肽在水中溶解度提高了5万倍以上。利用β-半乳糖苷酶对这种水溶性轮烷前体肽进行激活，能有效释放出母体肽。

  DOI：

  10.1039/c2cc17458h