(S)-2-[(R)-2-({(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-methyl-butyryl}-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-phenyl-propionic acid | 909108-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(R)-2-({(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-methyl-butyryl}-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-phenyl-propionic acid
• CAS: 909108-70-9
• 化学式: C₃₃H₅₅N₅O₆
• 分子量: 617.83
• InChiKey: TVSOCOISMMNWMS-JKFQQTEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  170.93
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-2-({(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-methyl-butyryl}-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-phenyl-propionic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclo[Leu-Leu-Val-D-N(Me)Leu-Phe]
  参考文献：
  名称：

  Sansalvamide A衍生物的合成及其在MSS结肠癌细胞系HT-29中的细胞毒性。

  摘要：

  我们报告了36种Sansalvamide A衍生物的合成及其对结肠癌HT-29细胞系（一种微卫星稳定（MSS）结肠癌细胞系）的生物活性。这三十六种化合物可分为三个子集，其中化合物的第一子集包含L-氨基酸，第二个子集包含D-氨基酸，而第三子集包含D-和L-氨基酸。五种化合物表现出出色的抑制活性（抑制率> 75％）。化合物的结构活性关系（SAR）确定了位置2或3上的单个D-氨基酸比Sansalvamide A肽的细胞毒性提高了10倍。这项工作强调了残基2和3的重要性以及D-氨基酸在该类化合物的非常规SAR中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.031
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{(R)-2-[((S)-2-Amino-3-methyl-butyryl)-methyl-amino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-2-[(R)-2-({(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-methyl-butyryl}-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Sansalvamide A衍生物的合成及其在MSS结肠癌细胞系HT-29中的细胞毒性。

  摘要：

  我们报告了36种Sansalvamide A衍生物的合成及其对结肠癌HT-29细胞系（一种微卫星稳定（MSS）结肠癌细胞系）的生物活性。这三十六种化合物可分为三个子集，其中化合物的第一子集包含L-氨基酸，第二个子集包含D-氨基酸，而第三子集包含D-和L-氨基酸。五种化合物表现出出色的抑制活性（抑制率> 75％）。化合物的结构活性关系（SAR）确定了位置2或3上的单个D-氨基酸比Sansalvamide A肽的细胞毒性提高了10倍。这项工作强调了残基2和3的重要性以及D-氨基酸在该类化合物的非常规SAR中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.031