3-(2,2-Dicyano-ethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 199603-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-Dicyano-ethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(2,2-dicyanoethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 199603-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: QVQASIYMPGJUMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-Dicyano-ethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-Morpholin-4-yl-1-oxo-1,2,5,10-tetrahydro-azepino[3,4-b]indole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的3-氨基-4-氰基-1-氧代-1,2,5,10-四氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚的合成†

  摘要：

  概述了在芳香核和N 10上带有取代基的3-氨基和3-二烷基氨基-4-氰基氮杂环庚烷[3,4-fc]吲哚的制备。从合适的取代的3-甲酰基吲哚-2-羧基-latcs 2开始，与丙二腈（3）缩合，然后硼氢化钠还原，分别得到3-（2,2-二氰乙基）吲哚-2-羧酸乙酯5和19，其在沸腾的醇盐中环化成3-烷氧基-4-氰基氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚10、11、20和21。该序列构成了向功能性azepino [3,4- b >]吲哚的新颖且灵活的途径。10、11、20的氨解用不同的胺和氨水制得的化合物21和21产生标题化合物，并对其可能的生物学活性进行了筛选。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340510
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-Dicyano-vinyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到3-(2,2-Dicyano-ethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的3-氨基-4-氰基-1-氧代-1,2,5,10-四氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚的合成†

  摘要：

  概述了在芳香核和N 10上带有取代基的3-氨基和3-二烷基氨基-4-氰基氮杂环庚烷[3,4-fc]吲哚的制备。从合适的取代的3-甲酰基吲哚-2-羧基-latcs 2开始，与丙二腈（3）缩合，然后硼氢化钠还原，分别得到3-（2,2-二氰乙基）吲哚-2-羧酸乙酯5和19，其在沸腾的醇盐中环化成3-烷氧基-4-氰基氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚10、11、20和21。该序列构成了向功能性azepino [3,4- b >]吲哚的新颖且灵活的途径。10、11、20的氨解用不同的胺和氨水制得的化合物21和21产生标题化合物，并对其可能的生物学活性进行了筛选。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340510