5-溴-4-甲基-3-氨基吡啶 | 850892-12-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-4-甲基-3-氨基吡啶
• 中文别名: 5-溴-4-甲基吡啶-3-胺
• 英文名称: 5-bromo-4-methylpyridin-3-amine
• CAS: 850892-12-5
• 化学式: C₆H₇BrN₂
• 分子量: 187.039
• InChiKey: VZPJBIMRSJQEMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-甲基-3-氨基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 C₁₇H₂₄BrN₃O₃
  参考文献：
  名称：

  超大型虚拟筛选可识别具有广谱抗冠状病毒活性的 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂

  摘要：

  在 COVID-19 大流行期间，针对 SARS-CoV-2 的药物可能挽救了数百万人的生命，现在开发冠状病毒复制抑制剂以应对未来的爆发至关重要。我们探索了两种虚拟筛选策略，以在超大型化学文库中寻找 SARS-CoV-2 主要蛋白酶的抑制剂。首先，基于结构的对接被用于筛选针对活性位点的 2.35 亿个虚拟化合物的多样化库。一百个排名靠前的化合物在结合和酶分析中进行了测试。其次，通过对数百万个精细分子的对接和93种化合物的实验测试，对晶体筛选发现的片段进行了优化。在第一个文库筛选中确定了三种抑制剂，其中五个选定的片段精化显示出抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08402
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基-5-硝基吡啶 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以91.6 %的产率得到5-溴-4-甲基-3-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  开发一系列喹唑啉-2,5-二胺衍生物作为强效造血祖细胞激酶 1 (HPK1) 抑制剂

  摘要：

  造血祖细胞激酶 1 (HPK1) 是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，可作为多种免疫信号通路的负调节因子。使用 HPK1 敲除小鼠和激酶死亡小鼠的遗传研究表明，单独抑制 HPK1 或与免疫检查点阻断联合抑制 HPK1 可能是癌症免疫治疗中有前途的策略。在此，我们报告了一系列带有喹唑啉-2,5-二胺支架的强效 HPK1 抑制剂的设计、合成和构效关系 (SAR) 研究。三轮 SAR 探索导致9h的鉴定，这是该系列中最有效的化合物，它具有 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl 取代基。使用人类免疫细胞的进一步生物学评估表明，9h可以强烈抑制下游磷酸化，增加白细胞介素 2 (IL-2) 的产生和逆转前列腺素 E2 (PGE2) 诱导的免疫抑制。总的来说，我们对这些喹唑啉-2,5-二胺衍生物的研究不仅为社区提供了一种工具化合物来帮助阐明 HPK1 药理学，而且为后续开发

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115064

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HPK1<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1
  申请人：GUANGDONG NEWOPP BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021004547A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  This disclosure relates to heterocyclics as inhibitors of HPK1, in particular relates to a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising said compound that useful for treatment of HPK1 mediated diseases and conditions such as cancer. (I)

  这项披露涉及杂环化合物作为HPK1的抑制剂，特别涉及公式I的化合物或其药用盐，以及包含该化合物的药物组合物，用于治疗HPK1介导的疾病和状况，如癌症。 (I)
• NAPHTHYRIDINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282328A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Naphthyridine compounds and their use as inhibitors of HPK1 are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the naphthyridine compounds.

  萘啶化合物及其作为HPK1抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫反应方面很有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备萘啶化合物的方法。
• 8-AMINOISOQUINOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20200108075A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  3-Carbonylamino-8-aminoisoquinoline compounds of formula (I): variations thereof, and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the 3-carbonylamino-8-aminoisoquinoline compounds.

  公式（I）的3-羰基氨基异喹啉化合物及其变体，以及它们作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫应答方面是有用的。还描述了抑制HPK1的方法，治疗HPK1依赖性疾病的方法，增强免疫应答的方法，以及制备3-羰基氨基异喹啉化合物的方法。
• [EN] TETRAHYDRONAPHTHYRIDINE, BENZOXAZINE, AZA-BENZOXAZINE, AND RELATED BICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] TÉTRAHYDRONAPHTYRIDINE, BENZOXAZINE, AZA-BENZOXAZINE ET COMPOSÉS BICYCLIQUES APPARENTÉS POUR L'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ DE RORGAMMA ET LE TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095795A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention provides certain bicylic heterocyclic compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, R1, R2, R3, R4, and Cy are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutical compositions comprising the same for treating diseases or conditions mediated by RORgammaT.

  这项发明提供了公式（I）的某些双环杂环化合物或其药学上可接受的盐，其中X1、X2、R1、R2、R3、R4和Cy如本文所定义。该发明还提供了包括公式（I）的这种化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用公式（I）的这种化合物或其药学上可接受的盐或包含相同的药物组合物治疗由RORgammaT介导的疾病或症状的方法。
• HETEROARYLS AND USES THEREOF
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150225422A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention provides a compound of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , L 1 , L 2 , m, and n, are as described in the specification. Such compounds are inhibitors of VPS34 and thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了一种具有以下化学式I的化合物： 及其药用可接受的盐，其中X、R1、R2、R3、R4、R5、L1、L2、m和n如规范中所述。这些化合物是VPS34的抑制剂，因此对于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病是有用的。