2-((pyridin-4-ylmethylidene)amino)benzimidazole | 1310062-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-((pyridin-4-ylmethylidene)amino)benzimidazole
• 英文别名: N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-pyridin-4-ylmethanimine
• CAS: 1310062-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: NWKTVIQDYUPVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 2-((pyridin-4-ylmethylidene)amino)benzimidazole 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₁₈H₁₂BrCl₃N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(R)-1'-benzyl-2-(pyridin-4-yl)spiro[benzo[4,5]imidazo[1,2-c][1,3,5]oxadiazine-4,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生的亚胺的碳氮催化活化对杂环的对映选择性合成

  摘要：

  公开了卡宾催化的杂原子活化和不对称反应的新模式。该反应从向（苯并咪唑）衍生的Aldimine底物中添加卡宾催化剂开始。随后的氧化和质子转移导致形成催化剂结合的三氮杂二烯作为关键中间体，其中远离催化剂与底物键合的位点上的氮原子被激活。然后，在机制研究和初步密度函数理论计算的支持下，这种不寻常的三氮杂二烯中间体会通过协同的异步途径与活化的酮发生高度对映选择性的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202016506
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2-氨基苯并咪唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到2-((pyridin-4-ylmethylidene)amino)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑类席夫碱的合成，光谱表征及体外抗增殖评价

  摘要：

  通过芳族醛与相应的2-氨基苯并咪唑反应，合成了一系列新型的苯并咪唑取代的席夫碱。通过1 H和13 C NMR，IR和UV / Vis光谱研究了它们的结构。 测试了大多数制备的席夫碱的体外抗增殖活性，并在最高测试浓度下对所测试的细胞系发挥了非特异性的抗增殖活性。化合物18和19对所有细胞系均表现出最强的非特异性抗增殖作用，并且在微摩尔浓度下对HeLa和MCF-7细胞系具有浓度依赖性，但同时对人成纤维细胞也具有高度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.008