2,2,2-trichloroethyl 6-(4-oxobutyl)-3,4-dihydro-3-methyl-4-oxopyridine-1(2H)-carboxylate | 882047-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 6-(4-oxobutyl)-3,4-dihydro-3-methyl-4-oxopyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 3-methyl-4-oxo-6-(4-oxobutyl)-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 882047-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₃NO₄
• 分子量: 356.633
• InChiKey: UOENHVVIJVWQTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 6-(4-oxobutyl)-3,4-dihydro-3-methyl-4-oxopyridine-1(2H)-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-symbioimine的全合成。

  摘要：

  （+/-）-Symbioimine（1）的合成仅以12个线性步骤完成，总产率为8％。关键步骤是用BF3.Et2O处理13b以生成N-羰基烷氧基二氢吡啶鎓阳离子14b，该阳离子经过新颖的立体定向分子内Diels-Alder反应，以42％的收率得到加合物16b。N-Troc组16b的切割可立体定向提供亚胺24b。TBDMS醚的裂解和硫酸化提供了（+/-）-Symbioimine（1）。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062333s
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 3,4-dihydro-6-(4,4-dimethoxybutyl)-3-methyl-4-oxopyridine-1(2H)-carboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 6-(4-oxobutyl)-3,4-dihydro-3-methyl-4-oxopyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-symbioimine的全合成。

  摘要：

  （+/-）-Symbioimine（1）的合成仅以12个线性步骤完成，总产率为8％。关键步骤是用BF3.Et2O处理13b以生成N-羰基烷氧基二氢吡啶鎓阳离子14b，该阳离子经过新颖的立体定向分子内Diels-Alder反应，以42％的收率得到加合物16b。N-Troc组16b的切割可立体定向提供亚胺24b。TBDMS醚的裂解和硫酸化提供了（+/-）-Symbioimine（1）。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062333s

文献信息

• Synthesis of (±)-Deoxysymbioimine Using an Intramolecular Diels–Alder Reaction with anN-Alkoxycarbonyl 2,3-Dihydropyridinium Cation as the Dienophile
  作者：Barry B. Snider、Qinglin Che

  DOI：10.1002/anie.200503467

  日期：2006.1.30
• Total Synthesis of (±)-Symbioimine
  作者：Yefen Zou、Qinglin Che、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol062333s

  日期：2006.11.1

  The synthesis of (+/-)-symbioimine (1) has been completed in only 12 linear steps in 8% overall yield. The key step is the treatment of 13b with BF3.Et2O to generate N-carboalkoxydihydropyridinium cation 14b, which undergoes a novel stereospecific intramolecular Diels-Alder reaction to give adduct 16b in 42% yield. Cleavage of the N-Troc group of 16b afforded imine 24b stereospecifically. Cleavage

  （+/-）-Symbioimine（1）的合成仅以12个线性步骤完成，总产率为8％。关键步骤是用BF3.Et2O处理13b以生成N-羰基烷氧基二氢吡啶鎓阳离子14b，该阳离子经过新颖的立体定向分子内Diels-Alder反应，以42％的收率得到加合物16b。N-Troc组16b的切割可立体定向提供亚胺24b。TBDMS醚的裂解和硫酸化提供了（+/-）-Symbioimine（1）。[反应：请参见文字]。