2,2,2-trichloroethyl 3,4-dihydro-6-(4,4-dimethoxybutyl)-3-methyl-4-oxopyridine-1(2H)-carboxylate | 882047-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 3,4-dihydro-6-(4,4-dimethoxybutyl)-3-methyl-4-oxopyridine-1(2H)-carboxylate
• CAS: 882047-11-2
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₃NO₅
• 分子量: 402.702
• InChiKey: XKGSMYJJWPXZMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 3,4-dihydro-6-(4,4-dimethoxybutyl)-3-methyl-4-oxopyridine-1(2H)-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-symbioimine的全合成。

  摘要：

  （+/-）-Symbioimine（1）的合成仅以12个线性步骤完成，总产率为8％。关键步骤是用BF3.Et2O处理13b以生成N-羰基烷氧基二氢吡啶鎓阳离子14b，该阳离子经过新颖的立体定向分子内Diels-Alder反应，以42％的收率得到加合物16b。N-Troc组16b的切割可立体定向提供亚胺24b。TBDMS醚的裂解和硫酸化提供了（+/-）-Symbioimine（1）。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062333s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7,7-dimethoxy-3-(2-ethoxycarbonylpropylamino)-2-heptenoate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 3,4-dihydro-6-(4,4-dimethoxybutyl)-3-methyl-4-oxopyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-symbioimine的全合成。

  摘要：

  （+/-）-Symbioimine（1）的合成仅以12个线性步骤完成，总产率为8％。关键步骤是用BF3.Et2O处理13b以生成N-羰基烷氧基二氢吡啶鎓阳离子14b，该阳离子经过新颖的立体定向分子内Diels-Alder反应，以42％的收率得到加合物16b。N-Troc组16b的切割可立体定向提供亚胺24b。TBDMS醚的裂解和硫酸化提供了（+/-）-Symbioimine（1）。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062333s

文献信息

• Synthesis of (±)-Deoxysymbioimine Using an Intramolecular Diels–Alder Reaction with anN-Alkoxycarbonyl 2,3-Dihydropyridinium Cation as the Dienophile
  作者：Barry B. Snider、Qinglin Che

  DOI：10.1002/anie.200503467

  日期：2006.1.30