trans-(+/-)-1-benzyl-7-(5-isopropyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4,6-dimethyl-1,4-dihydro-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one | 110691-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: trans-(+/-)-1-benzyl-7-(5-isopropyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4,6-dimethyl-1,4-dihydro-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one
• 英文别名: trans-(+/-)-1-benzyl-1,4-dihydro-7-(5-isopropyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4,6-dimethyl-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one；1-benzyl-4,6-dimethyl-7-[(4S,5S)-2-oxo-5-propan-2-yl-1,3-dioxolan-4-yl]imidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 110691-70-8
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₄
• 分子量: 421.456
• InChiKey: JMZLCHBXLDRJRC-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(+/-)-1-benzyl-7-(5-isopropyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4,6-dimethyl-1,4-dihydro-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one 反应 0.03h， 以89%的产率得到1-benzyl-4,6-dimethyl-7-(3-methyl-2-oxobutyl)-1,4-dihydro-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  对大鼠肝脏苯丙氨酸转移核糖核酸的高修饰核苷合成的研究：改进的基础β-羟基维丁碱的合成。

  摘要：

  改进的关键中间体（3和8）的合成方法，用于合成最大的β-羟基酪丁胺[[R-（R *，S *）]-和[S-（R *，R *）]-4]。 1-苄基-7-甲酰基wye（1）和衍生自（R）-2-[（（甲氧羰基）氨基]-的磷烷之间的Wittig反应已实现了大鼠肝脏tRNA（Phe）中次要碱基的可能结构3-（三苯基膦酰基）丙酸酯（10），然后进行甲基化，OsO4氧化，并在吡啶存在下用COCl2进行环缩合。确定[R-（R *，S *）]的光学纯度所需要的外消旋体形式的β-羟基丁酸[[R *，S *）-和（R *，R *）-4]。 -和[S-（R *，R *）]-4通过手性HPLC，通过环碳酸酯3的热解，然后NaBH4还原和催化氢解，方便地制备。[R-（R *，S *）]-和[S-（R *，

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1220
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5-(1-Benzyl-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]purin-7-yl)-6-isopropyl-[1,4]dioxane-2,3-dione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 trans-(+/-)-1-benzyl-7-(5-isopropyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4,6-dimethyl-1,4-dihydro-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  对大鼠肝脏苯丙氨酸转移核糖核酸的高修饰核苷合成的研究：改进的基础β-羟基维丁碱的合成。

  摘要：

  改进的关键中间体（3和8）的合成方法，用于合成最大的β-羟基酪丁胺[[R-（R *，S *）]-和[S-（R *，R *）]-4]。 1-苄基-7-甲酰基wye（1）和衍生自（R）-2-[（（甲氧羰基）氨基]-的磷烷之间的Wittig反应已实现了大鼠肝脏tRNA（Phe）中次要碱基的可能结构3-（三苯基膦酰基）丙酸酯（10），然后进行甲基化，OsO4氧化，并在吡啶存在下用COCl2进行环缩合。确定[R-（R *，S *）]的光学纯度所需要的外消旋体形式的β-羟基丁酸[[R *，S *）-和（R *，R *）-4]。 -和[S-（R *，R *）]-4通过手性HPLC，通过环碳酸酯3的热解，然后NaBH4还原和催化氢解，方便地制备。[R-（R *，S *）]-和[S-（R *，

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1220

文献信息

• Formation of cyclic carbonates in the reactions of 1,2-glycols with oxalyl chloride.
  作者：Taisuke ITAYA、Takehiko IIDA、Hiromi EGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.408

  日期：——

  Oxalyl chloride reacts with a wide range of 1, 2-glycols in the presence of triethylamine to produce 1, 3-dioxolan-2-ones together with 1, 4-dioxane-2, 3-diones; the ratio of the products largely depends on the structure of the 1, 2-glycol. The formation of the cyclic carbonates may be rationalized in terms of stereoelectronically controlled cleavage of the tetrahedral intermediates.

  草酰氯在三乙胺存在下与广泛的1, 2-二醇反应，生成1, 3-二恶烷-2-酮和1, 4-二恶烷-2, 3-二酮；产物的比例很大程度上取决于1, 2-二醇的结构。环状碳酸酯的形成可以用四面体中间体的手性电子控制断裂来合理化。
• Synthesis of optically active forms of hydroxy-y base, the minor component of rat liver phenylalanine transfer ribonucleic acid
  作者：Taisuke Itaya、Nobuhide Watanabe、Akemi Mizutani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84906-0

  日期：——

  [R-(R*,S*)]-e-Hydroxywybutine (6) and its [S-(R*,S*)]-isomer (9) have been synthesized as the most probable alternatives for hydroxy-Y base isolated from rat liver phenylalanine tRNA.

  [ R-（R *，S *）]-e-羟基维丁汀（6）及其[ S-（R *，S *）]-异构体（9）已被合成为分离的羟基Y碱的最可能替代品来自大鼠肝脏的苯丙氨酸tRNA。
• Synthesis of β-hydroxywybutines, the most probable alternatives for the hypermodified base of rat liver phenylalanine transfer ribonucleic acid
  作者：Taisuke Itaya、Nobuhide Watanabe、Takehiko Iida、Tae Kanai、Akemi Mizutani

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00302-o

  日期：1995.6

  Deoxygenation of the 1,2-glycol (±)-5 was achieved at the position adjacent to the heterocycle through the cyclic carbonate (±)-14, providing the monohydroxy compound 6. This new method of regioselective deoxygenation was employed for the first synthesis of β-hydroxywybutines : oxidation of the methyl butenoate 7 with osmium tetroxide, followed by deoxygenation through the cyclic carbonates (19 and

  在与杂环通过环状碳酸酯（±）-14相邻的位置上实现了1,2-乙二醇（±）-5的脱氧，得到了单羟基化合物6。这种新的区域选择性脱氧方法被用于β-羟基丁酮的首次合成：用四氧化氧化丁烯酸甲酯7，然后通过环状碳酸酯（19和20）脱氧，得到2的两个非对映异构体。
• Cyclocondensation of oxalyl chloride with 1,2-glycols
  作者：Takehiko Iida、Taisuke Itaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81546-5

  日期：1993.1

  Oxalyl chloride reacts with a wide range of acyclic 1,2-glycols 1 in the presence of triethylamine to produce 1,3-dioxolan-2-ones 3 together with 1,4-dioxane-2,3-diones 2. Ethylene glycol (1d), monosubstituted ethylene glycols 1e, j-1, and erythro-1,2-disubstituted ethylene glycols 1f, m,o provide the cyclic carbonates 3 as the minor products, while the threo-compounds 1g, i, n,p,q and pinacol (1h) afford 3 as the main products. The formation of 3 may be rationalized in terms of stereoelectronically controlled cleavage of the conjugate base 17- of the tetrahedral intermediates. The rate for the conformational change of 17- into 18- and the equilibrium constant between these conformers are proposed to be the major factors affecting the reaction pattern.
• Studies towards the Synthesis of the Hypermodified Nucleoside of Rat Liver Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid: Improved Synthesis of the Base .BETA.-Hydroxywybutine.
  作者：Taisuke ITAYA、Tae KANAI

  DOI：10.1248/cpb.46.1220

  日期：——

  An improved synthesis of the key intermediates (3 and 8) for the synthesis of beta-hydroxywybutines [[R-(R*,S*)]- and [S-(R*,R*)]-4], the most probable structures for the minor base from rat liver tRNA(Phe), has been achieved by the Wittig reaction between 1-benzyl-7-formylwye (1) and the phosphorane derived from (R)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-3-(triphenylphosphonio)propanoate (10), followed by methylation

  改进的关键中间体（3和8）的合成方法，用于合成最大的β-羟基酪丁胺[[R-（R *，S *）]-和[S-（R *，R *）]-4]。 1-苄基-7-甲酰基wye（1）和衍生自（R）-2-[（（甲氧羰基）氨基]-的磷烷之间的Wittig反应已实现了大鼠肝脏tRNA（Phe）中次要碱基的可能结构3-（三苯基膦酰基）丙酸酯（10），然后进行甲基化，OsO4氧化，并在吡啶存在下用COCl2进行环缩合。确定[R-（R *，S *）]的光学纯度所需要的外消旋体形式的β-羟基丁酸[[R *，S *）-和（R *，R *）-4]。 -和[S-（R *，R *）]-4通过手性HPLC，通过环碳酸酯3的热解，然后NaBH4还原和催化氢解，方便地制备。[R-（R *，S *）]-和[S-（R *，