(+/-)-1-benzyl-7-(2-hydroxy-3-methylbutyl)-4,6-dimethyl-1,4-dihydro-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one | 110691-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-1-benzyl-7-(2-hydroxy-3-methylbutyl)-4,6-dimethyl-1,4-dihydro-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one
• 英文别名: 1-Benzyl-7-(2-hydroxy-3-methylbutyl)-4,6-dimethylimidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 110691-71-9
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₂
• 分子量: 379.462
• InChiKey: GLRSKCHHSAZXOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R^*,R^*)-1-benzyl-1,4-dihydro-7-(1,2-dihydroxy-3-methylbutyl)-4,6-dimethyl-9H-imidazo-<1,2-a>purin-9-one 在 Raney Ni W-2 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 (+/-)-1-benzyl-7-(2-hydroxy-3-methylbutyl)-4,6-dimethyl-1,4-dihydro-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  对大鼠肝脏苯丙氨酸转移核糖核酸的高修饰核苷合成的研究：改进的基础β-羟基维丁碱的合成。

  摘要：

  改进的关键中间体（3和8）的合成方法，用于合成最大的β-羟基酪丁胺[[R-（R *，S *）]-和[S-（R *，R *）]-4]。 1-苄基-7-甲酰基wye（1）和衍生自（R）-2-[（（甲氧羰基）氨基]-的磷烷之间的Wittig反应已实现了大鼠肝脏tRNA（Phe）中次要碱基的可能结构3-（三苯基膦酰基）丙酸酯（10），然后进行甲基化，OsO4氧化，并在吡啶存在下用COCl2进行环缩合。确定[R-（R *，S *）]的光学纯度所需要的外消旋体形式的β-羟基丁酸[[R *，S *）-和（R *，R *）-4]。 -和[S-（R *，R *）]-4通过手性HPLC，通过环碳酸酯3的热解，然后NaBH4还原和催化氢解，方便地制备。[R-（R *，S *）]-和[S-（R *，

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1220

文献信息

• Synthesis of optically active forms of hydroxy-y base, the minor component of rat liver phenylalanine transfer ribonucleic acid
  作者：Taisuke Itaya、Nobuhide Watanabe、Akemi Mizutani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84906-0

  日期：——

  [R-(R*,S*)]-e-Hydroxywybutine (6) and its [S-(R*,S*)]-isomer (9) have been synthesized as the most probable alternatives for hydroxy-Y base isolated from rat liver phenylalanine tRNA.

  [ R-（R *，S *）]-e-羟基维丁汀（6）及其[ S-（R *，S *）]-异构体（9）已被合成为分离的羟基Y碱的最可能替代品来自大鼠肝脏的苯丙氨酸tRNA。