(1α,2β,3α,6α,7β,8α)-4,5-(3',6'-bis(trifluoromethyl)-4',5'-pyridazino)-9,10-benzotetracyclo[6.2.1.1^3,6.0^2,7]dodeca-4,9-diene | 180517-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1α,2β,3α,6α,7β,8α)-4,5-(3',6'-bis(trifluoromethyl)-4',5'-pyridazino)-9,10-benzotetracyclo[6.2.1.1^3,6.0^2,7]dodeca-4,9-diene
• 英文别名: (1R,2S,3S,10R,11R,12S)-5,8-bis(trifluoromethyl)-6,7-diazahexacyclo[10.6.1.13,10.02,11.04,9.013,18]icosa-4(9),5,7,13,15,17-hexaene
• CAS: 180517-73-1
• 化学式: C₂₀H₁₄F₆N₂
• 分子量: 396.335
• InChiKey: CFAKXJLFTVITDB-LRRLDJKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,3α,6α,7β,8α)-4,5-(3',6'-bis(trifluoromethyl)-4',5'-pyridazino)-9,10-benzotetracyclo[6.2.1.1^3,6.0^2,7]dodeca-4,9-diene 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到3,6-bis(trifluoromethyl)-4,5-diazaoctacyclo[12.5.1.0^2,7.0^2,13.0^7,18.0^8,13.0^8,16.0^17,20]eicosa-3,5,9,11-tetraene
  参考文献：
  名称：

  [6+6]面对面苯并/哒嗪基底物中的光环加成——通往阿扎帕戈达内斯的途中

  摘要：

  在两个专门构建的刚性、近似、“面对面”苯并/哒嗪系统（最短 π,π 距离约 3 A）中，通过 254 nm 辐射建立了光 [6+6] 环加合物的光平衡（比率约 2:1)。未能观察到不同取代的苯并/哒嗪基类似物的此类“苯/杂芳烃”光二聚体与相应光异构体对的不利紫外吸收特性有关，如由它们的受体/供体取代基决定的。高度应变的光[6+6]环加合物具有足够的热持久性，可以添加标准的亲二烯体，从而为获得新型氮杂帕戈丹型笼分子提供了可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601075
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,3α,6α,7β,8α)-4,5-Benzotetracyclo<6.2.1.1^3,6.0^2,7>dodeca-4,9-diene 在 P₂F 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.47h， 生成 (1α,2β,3α,6α,7β,8α)-4,5-(3',6'-bis(trifluoromethyl)-4',5'-pyridazino)-9,10-benzotetracyclo[6.2.1.1^3,6.0^2,7]dodeca-4,9-diene
  参考文献：
  名称：

  [6+6]面对面苯并/哒嗪基底物中的光环加成——通往阿扎帕戈达内斯的途中

  摘要：

  在两个专门构建的刚性、近似、“面对面”苯并/哒嗪系统（最短 π,π 距离约 3 A）中，通过 254 nm 辐射建立了光 [6+6] 环加合物的光平衡（比率约 2:1)。未能观察到不同取代的苯并/哒嗪基类似物的此类“苯/杂芳烃”光二聚体与相应光异构体对的不利紫外吸收特性有关，如由它们的受体/供体取代基决定的。高度应变的光[6+6]环加合物具有足够的热持久性，可以添加标准的亲二烯体，从而为获得新型氮杂帕戈丹型笼分子提供了可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601075

文献信息

• [6+6]-Photocycloadditions in “face-to-face” systems en route to azapagodanes (azadodecahedranes)
  作者：Thomas Mathew、Manfred Keller、Dieter Hunkler、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00895-7

  日期：1996.6

  In two very proximate syn-periplanar (“face-to-face”) systems (shortest π,π-distances of ca. 3.0 Å, X-ray), photoequilibration (ratio ca. 2:1) with the cyclobutane-photo[6+6]cycloadducts has been installed by 254 nm irradiation. The “dimers” are thermally persistent enough as to allow pagodane formation through the cycloaddition of dienophiles.

  在两个非常接近顺-periplanar（“面-面”）系统（最短π，约3.0的π-距离a，X射线），photoequilibration（比例约为2:1）与环丁烷照片[已通过254 nm辐射安装了6 + 6]环加合物。在“二聚物”是持续热足以允许通过亲双烯的环pagodane形成。
• [6+6]Photocycloadditions in Face-to-Face Benzo/Pyridazino Substrates – En Route to Azapagodanes
  作者：Thomas Mathew、Joern Tonne、Gottfried Sedelmeier、Clemens Grund、Manfred Keller、Dieter Hunkler、Lothar Knothe、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/ejoc.200601075

  日期：2007.5

  In two specifically constructed rigid, proximate, “face-to-face” benzo/pyridazino systems (shortest π,π distances ca. 3 A) photoequilibration with the photo[6+6]cycloadducts has been established by 254-nm irradiation (ratios ca. 2:1). The failure to observe such “benzene/heteroarene” photodimers for differently substituted benzo/pyridazino analogues is related to unfavorable UV absorption characteristics

  在两个专门构建的刚性、近似、“面对面”苯并/哒嗪系统（最短 π,π 距离约 3 A）中，通过 254 nm 辐射建立了光 [6+6] 环加合物的光平衡（比率约 2:1)。未能观察到不同取代的苯并/哒嗪基类似物的此类“苯/杂芳烃”光二聚体与相应光异构体对的不利紫外吸收特性有关，如由它们的受体/供体取代基决定的。高度应变的光[6+6]环加合物具有足够的热持久性，可以添加标准的亲二烯体，从而为获得新型氮杂帕戈丹型笼分子提供了可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)