(E)-4-(Benzyloxy)-N,N-diethyl-3-methylbut-2-enylamine | 90809-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(Benzyloxy)-N,N-diethyl-3-methylbut-2-enylamine
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-4-benzyloxy-3-methyl-2-butenylamine；(E)-N,N-diethyl-3-methyl-4-phenylmethoxybut-2-en-1-amine
• CAS: 90809-13-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: HDOKKHJGXLBYNE-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(Benzyloxy)-N,N-diethyl-3-methylbut-2-enylamine 在 ClO4 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-4-(Benzyloxy)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的不对称烯丙基胺对烯胺异构化的旋光双官能类异戊二烯结构单元的合成† •

  摘要：

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730516
• 作为产物：
  描述：

  4-二乙氨基-2-丁炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(Benzyloxy)-N,N-diethyl-3-methylbut-2-enylamine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的不对称烯丙基胺对烯胺异构化的旋光双官能类异戊二烯结构单元的合成† •

  摘要：

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730516

文献信息

• Neue, phosphorhaltige Biphenylderivate und deren Verwendung für asymmetrische Hydrierungen und enantioselektive Wasserstoffverschiebungen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0104375A1

  公开（公告）日：1984-04-04

  Es werden neue chirale Phosphorverbindungen beschrieben der allgemeinen Formel worin R Phenyl, R1 und R2, welche gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Di-niederes Alkylamino, oder geschütztes Hydroxymethyl oder R1 and R2 zusammen die Gruppen bedeuten, wobei m eine Zahl 3 bis 5, R4 niederes Alkyl, Phenyl oder Benzyl und R5 niederes Alkyl oder beide R5 zusammen niederes Alkylen darstellen, R3 Methyl, niederes Alkoxy, Di-niederes Alkylamino oder Fluor und n die Zahl 0, 1, 2 oder 3 bedeuten. Die Verbindungen der Formel I dienen, in Form von Komplexen mit einem Metall der Gruppe VIII, als Katalysatoren für asymmetrische Hydrierungen und enantioselektive Wasserstoffverschiebungen in prochiralen allylischen Systemen.

  所述新型手性磷化合物的通式为 其中 R 是苯基，R1 和 R2（可以相同或不同）是氢、低级烷基、低级烷氧基、二低级烷基氨基或受保护的羟甲基，或 R1 和 R2 一起是基团 其中 m 是 3 至 5 的数字，R4 是低级烷基、苯基或苄基，R5 是低级烷基或两个 R5 都是低级亚烷基，R3 是甲基、低级烷氧基、二低级烷基氨基或氟，n 是 0、1、2 或 3 的数字。 式 I 化合物以与第 VIII 族金属的络合物形式，可用作亲手性烯丙基体系中不对称氢化和对映 选择性氢转移的催化剂。
• SCHMID, RUDOLF;HANSEN, HANS-JURGEN, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1258-1275
  作者：SCHMID, RUDOLF、HANSEN, HANS-JURGEN

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Aminen und Enaminen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0104376B1

  公开（公告）日：1987-05-06
• US4556740A
  申请人：——

  公开号：US4556740A

  公开（公告）日：1985-12-03
• US4578462A
  申请人：——

  公开号：US4578462A

  公开（公告）日：1986-03-25