N-hydroxy-N-pentylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N-pentylbenzamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: DOOKJYDVDIRRSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-N-pentylbenzamide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 5-N-benzamido-2-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过双重光氧化还原和铜催化的对映选择性远程C（sp3）-H氰化。

  摘要：

  通过以位点选择和对映体控制的方式合并光催化和铜催化作用，描述了羧酰胺的远程C（sp 3）-H氰化反应。该协议是光诱导和氮中心自由基介导的分子间氢原子转移与手性铜络合物催化的自由基氰化的集成。该策略以高收率得到对映体富集的氰化酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02008
• 作为产物：
  描述：

  戊醛肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-hydroxy-N-pentylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化未活化的sp3 C-H键的酰胺基自由基定向远程烯丙基化

  摘要：

  报道了未激活的sp 3 C-H键的可见光介导的烯丙基化的发展。远程烯丙基化是由酰胺基进行的，该酰胺基是由预官能化酰胺前体的光催化裂解生成的。芳香族和脂肪族酰胺衍生物均可成功地以高收率交付偏远的CH烯丙基化产物。多种缺电子的烯丙基砜系统可用作δ-碳自由基受体。

  DOI：

  10.1002/anie.201811004

文献信息

• Enantioselective Remote C(sp³)–H Cyanation via Dual Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Hui Chen、Weiwei Jin、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02008

  日期：2020.8.7

  The remote C(sp3)–H cyanation of carboxamides has been described by merging photoredox and copper catalysis in a site-selective and enantiocontrolled manner. The protocol is the integration of photoinduced and nitrogen-centered radical-mediated intermolecular hydrogen atom transfer with chiral copper-complex-catalyzed radical cyanation. This strategy gives enantio-enriched cyanated amides in high yields

  通过以位点选择和对映体控制的方式合并光催化和铜催化作用，描述了羧酰胺的远程C（sp 3）-H氰化反应。该协议是光诱导和氮中心自由基介导的分子间氢原子转移与手性铜络合物催化的自由基氰化的集成。该策略以高收率得到对映体富集的氰化酰胺。
• Amidyl Radical Directed Remote Allylation of Unactivated sp ³ C−H Bonds by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Kui Wu、Lushun Wang、Sonivette Colón‐Rodríguez、Gerd‐Uwe Flechsig、Ting Wang

  DOI：10.1002/anie.201811004

  日期：2019.2.4

  visible‐light‐mediated allylation of unactivated sp3 C−H bonds is reported. The remote allylation was directed by the amidyl radical, which was generated by photocatalytic fragmentation of a pre‐functionalized amide precursor. Both aromatic and aliphatic amide derivatives could successfully deliver the remote C−H allylation products in good yields. A variety of electron deficient allyl sulfone systems could

  报道了未激活的sp 3 C-H键的可见光介导的烯丙基化的发展。远程烯丙基化是由酰胺基进行的，该酰胺基是由预官能化酰胺前体的光催化裂解生成的。芳香族和脂肪族酰胺衍生物均可成功地以高收率交付偏远的CH烯丙基化产物。多种缺电子的烯丙基砜系统可用作δ-碳自由基受体。