methyl (S)-(2-amino-3-phenylpropanethioyl)glycinate | 142765-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-(2-amino-3-phenylpropanethioyl)glycinate
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanethioyl]amino]acetate
• CAS: 142765-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 252.337
• InChiKey: VTYULVXECMDLDN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(2-amino-3-phenylpropanethioyl)glycinate 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以122 mg的产率得到3-benzyl-2-thioxopiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰亚胺中间体的硫内酰胺环的扩展：氨基酸插入策略。

  摘要：

  Ag I促进的硫代内酰胺与N- Boc氨基酸的反应产生了N-（α-氨酰基）内酰胺，可通过酰基转移过程进行重排。Boc脱保护作用导致与环扩展的加合物发生收敛，从而促进氨基酸整体插入硫酰胺键中，从而生成中等大小的杂环。证明了在位点特异性氨基酸插入环肽中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202005035
• 作为产物：
  描述：

  (N-Boc-(thio)phenylalanyl)glycine methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (S)-(2-amino-3-phenylpropanethioyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  核糖体介导的二肽和二肽类似物在体外掺入蛋白质中

  摘要：

  将包含在 2057-2063 和 2502-2507 位置随机化的 23S rRNA 的质粒引入大肠杆菌，提供一个克隆文库，除了预先存在的野生型核糖体外，还产生修饰的核糖体。这些克隆用嘌呤霉素的衍生物进行筛选，嘌呤霉素是一种天然产物，作为氨酰 tRNA 3'-末端的类似物，通过接受不断增长的多肽链来终止蛋白质合成，从而杀死细菌细胞。本研究中的嘌呤霉素衍生物含有二肽对甲氧基苯丙氨酸甘氨酸，这意味着对这种嘌呤霉素类似物敏感的克隆中修饰的核糖体具有识别二肽的能力。几个被嘌呤霉素衍生物抑制的克隆被用来制备 S-30，并且其中一些被证明支持将二肽掺入蛋白质中。四种掺入的物质包括两种二肽（Gly-Phe (2) 和 Phe-Gly (3)），以及硫醇化二肽类似物 (4) 和具有胺基和羧基相距大致相同距离的荧光恶唑 (5)就像在正常的二肽中一样。发现含有硫醇二肽 4 和 7-甲氧基香豆素荧光团的蛋白质会发生荧光猝灭。将恶唑荧光团

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03135

文献信息

• Construction of Thioamide Peptide via Sulfur-Involved Amino Acids/Amino Aldehydes Coupling
  作者：Yanyan Liao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03370

  日期：2021.11.19

  A sulfur-involved ligation for thioamide quasi-peptides was developed via amino acids and amino aldehydes coupling. The key to the transformation was the chelation of copper with imines for chiral activation and fixation. In this environment, linear polysulfur decreased the alkalinity of single sulfur anions to prevent racemization caused by the interaction between sulfur and sodium sulfide. Dipeptides

  通过氨基酸和氨基醛偶联开发了硫代酰胺准肽的硫参与连接。转化的关键是铜与亚胺的螯合，以实现手性激活和固定。在这种环境下，线性多硫降低了单一硫阴离子的碱度，以防止硫与硫化钠相互作用引起的外消旋化。成功获得二肽、三肽、四肽以及药物与氨基酸的键合。
• Thionation of di and tripeptides employing thiourea as a sulphur transfer reagent
  作者：Veladi Panduranga、Girish Prabhu、Roopesh Kumar L.、Muniyappa Krishnamurthy、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c6ra18639d

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of thiopeptides by the treatment of Nα-protected peptide esters employing DMF/PCl5 and thiourea as a sulphur transfer reagent is described. The conversion is carried out at room temperature within a short reaction time. The method is high yielding and free from racemization. Multiple thionation is demonstrated by conversion of two peptide bonds of tripeptides

  通过N治疗一种简单且有效的方法为硫肽的合成α -保护的肽酯用人DMF / PCL 5和作为硫转移试剂描述硫脲。转化在室温下在短的反应时间内进行。该方法产量高并且没有外消旋作用。通过三肽的两个肽键转化为硫代酰胺证明了多硫代化。另外，氨基酸衍生的芳基酰胺也被转化为芳基硫代酰胺。
• Unverzagt, Carlo; Geyer, Armin; Kessler, Horst, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 9, p. 1231 - 1233
  作者：Unverzagt, Carlo、Geyer, Armin、Kessler, Horst

  DOI：——

  日期：——