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3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)propanenitrile | 103204-28-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)propanenitrile
英文别名
β-hydroxy-2-methoxy-benzenepropanenitrile;3-hydroxy-3-(2-methoxy-phenyl)-propionitrile
3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)propanenitrile化学式
CAS
103204-28-0
化学式
C10H11NO2
mdl
——
分子量
177.203
InChiKey
CIDAGKOSEVZIMA-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    77.5-78 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5); benzene (71-43-2))
  • 沸点:
    159-162 °C(Press: 3 Torr)
  • 密度:
    1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.7
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.3
  • 拓扑面积:
    53.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)propanenitrile 生成 carbon monoxide;chromium;3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)propanenitrile
    参考文献:
    名称:
    BROCARD, JACQUES;PELINSKI, LYDIE;LEBIBI, JACQUES;MAHMOUDI, MADANI;MACIEJE+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 709-720
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    邻甲氧基-2-溴苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 生成 3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)propanenitrile
    参考文献:
    名称:
    腈水解酶催化的β-羟基腈水解中的意外立体识别。
    摘要:
    β-羟基腈向相应的(S)-富集的β-羟基羧酸的生物催化对映选择性水解是通过首次从日本根瘤菌(Bradyrhizobium japonicum)USDA110中分离的腈水解酶bll6402实现的。这为光学纯的β-羟基腈和β-羟基羧酸提供了一种新的“绿色”方法。观察到的远程立体识别是令人惊讶的,因为该腈水解酶对α-羟基腈(例如扁桃腈)的水解没有显示对映选择性。
    DOI:
    10.1021/ol061542+
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文献信息

  • RhI-catalyzed aldol-type reaction of organonitriles under mild conditions
    作者:Akihiro Goto、Kohei Endo、Yu Ukai、Stephan Irle、Susumu Saito
    DOI:10.1039/b800634b
    日期:——
    An aldol-type reaction of organonitriles with aldehydes was catalyzed by a RhI(OR) species under ambient conditions, and the reaction displayed a broad substrate scope with respect to both organonitrile and aldehyde components.
    在环境条件下,RhI(OR)物种催化了有机腈与醛的醛醇型反应,并且该反应对于有机腈和醛组分均显示出较宽的底物范围。
  • One-Pot Nitrile Aldolization/Hydration Operation Giving β-Hydroxy Carboxamides
    作者:Akihiro Goto、Hiroshi Naka、Ryoji Noyori、Susumu Saito
    DOI:10.1002/asia.201000921
    日期:2011.7.4
    Rhodium to the rescue: The formal aldol products of carboxamides (CONH2) were obtained by using a RhI(OR) (R=H, Me) catalyst under essentially neutral pH and ambient conditions. This novel aldol strategy is based on the catalytic aldol‐type reaction of nitriles, followed by hydration of the nitrile functionality (R1=aromatic or aliphatic, R2 and R3=H or alkyl; see scheme).
    抢救:在基本中性的pH值和环境条件下,使用Rh I(OR)(R = H,Me)催化剂,可得到羧酰胺的正式醇醛缩合产物(CONH 2)。这种新的羟醛策略基于腈的催化羟醛型反应,然后合腈官能团(R 1 =芳族或脂肪族,R 2和R 3 = H或烷基;参见方案)。
  • Stereospecific Oxycyanation of Alkenes with Sulfonyl Cyanide
    作者:Kensuke Kiyokawa、Miu Ishizuka、Satoshi Minakata
    DOI:10.1002/anie.202218743
    日期:2023.3.13
    Intermolecular oxycyanation of alkenes using p-toluenesulfonyl cyanide (TsCN) in the presence of tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3) as a catalyst was shown to be feasible. The developed method offers a simple, scalable, and straightforward approach to access synthetically useful β-hydroxy nitrile derivatives.
    在三(五氟苯基)硼烷(B(C 6 F 5)3 )作为催化剂存在下,使用对甲苯磺酰(TsCN)进行烯烃的分子间氧化被证明是可行的。开发的方法提供了一种简单、可扩展且直接的方法来获取合成有用的β-羟基腈衍生物
  • P(<i>i</i>-PrNCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>N as a Lewis Base Catalyst for the Synthesis of β-Hydroxynitriles Using TMSAN
    作者:Kuldeep Wadhwa、John G. Verkade
    DOI:10.1021/jo900814t
    日期:2009.8.7
    Proazaphosphatrane 1a was found to be an efficient catalyst for synthesis of beta-hydroxynitriles via the reaction of trimethylsilylacetonitrile (TMSAN) with aldehydes under mild reaction conditions and typically low catalyst loading (ca. 2 mol%). A variety of functional groups were tolerated, and good to excellent product yields were obtained.
  • Wul'fson; Winograd, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1147; engl. Ausg. S. 1118
    作者:Wul'fson、Winograd
    DOI:——
    日期:——
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