4-Chloro-pyridine-3-sulfonic acid (3-dimethylamino-propyl)-amide | 138761-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-pyridine-3-sulfonic acid (3-dimethylamino-propyl)-amide
• 英文别名: 4-chloro-N-[3-(dimethylamino)propyl]pyridine-3-sulfonamide
• CAS: 138761-17-8
• 化学式: C₁₀H₁₆ClN₃O₂S
• 分子量: 277.775
• InChiKey: IOTOOVACQCSMSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 4-Chloro-pyridine-3-sulfonic acid (3-dimethylamino-propyl)-amide 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到N-[3-(二甲氨基)丙基]-4-甲氧基吡啶-3-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  新的烷氧基吡啶磺酰胺：合成，生物学评估和理化性质。

  摘要：

  作为苯甲酰胺衍生物的进一步幻影调制，通过合成吡啶磺酰胺5和6引入了两个结构修饰（方案）。取代的苯甲酰胺如甲氧氯普胺（2）的药理特性未保留在吡啶-磺胺类药物6中：后者具有极低的毒性，但对D2和5-HT2受体没有任何亲和力，并且胃肠道运动活性较弱（表3），亲脂性似乎不是这种缺乏活性的决定性因素。构象分析表明6中的磺酰胺基相比于羧酰胺基团的，当是相当不利的分子内氢键的形成例如，2。但是，相互作用仍然可能并导致稳定的构象（图1，表5）。此外，磺酰胺N原子的6的sp 3特征修饰了一个取代基相对于彼此的相对空间取向。 。对于所观察到的非常低的活性，该特征似乎比氢键形成本身更重要。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740819
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶- 3 -磺酰氯 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到4-Chloro-pyridine-3-sulfonic acid (3-dimethylamino-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新的烷氧基吡啶磺酰胺：合成，生物学评估和理化性质。

  摘要：

  作为苯甲酰胺衍生物的进一步幻影调制，通过合成吡啶磺酰胺5和6引入了两个结构修饰（方案）。取代的苯甲酰胺如甲氧氯普胺（2）的药理特性未保留在吡啶-磺胺类药物6中：后者具有极低的毒性，但对D2和5-HT2受体没有任何亲和力，并且胃肠道运动活性较弱（表3），亲脂性似乎不是这种缺乏活性的决定性因素。构象分析表明6中的磺酰胺基相比于羧酰胺基团的，当是相当不利的分子内氢键的形成例如，2。但是，相互作用仍然可能并导致稳定的构象（图1，表5）。此外，磺酰胺N原子的6的sp 3特征修饰了一个取代基相对于彼此的相对空间取向。 。对于所观察到的非常低的活性，该特征似乎比氢键形成本身更重要。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740819