2-{2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl}acetic acid | 1108637-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-{2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl}acetic acid
• 英文别名: bis-Boc guanine acetic acid；2-[2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6-oxo-1H-purin-9-yl]acetic acid
• CAS: 1108637-44-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₇
• 分子量: 409.399
• InChiKey: QVSGLJSVTBUPSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl}acetic acid 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 bis-Boc-guanine-Phe-Phe
  参考文献：
  名称：

  核肽的超分子纳米纤维和水凝胶

  摘要：

  Watson-Crick 相互作用：核碱基（B = 胸腺嘧啶、腺嘌呤、胞嘧啶和鸟嘌呤；见图）与小肽的结合提供了一种新型的超分子纳米纤维和水凝胶剂，具有高生物相容性和生物稳定性，被认为是有前途的新产品生物材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201103641
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-2-amino-6-chloropurine 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  由鸟嘌呤和肽表位组成的基于 G-四链体的水凝胶的分级自组装†

  摘要：

  基于鸟苷的水凝胶由于其简单易制备而引起了相当大的关注。然而，由于糖在水凝胶形成中的必要性，糖部分限制了它的进一步应用。这项工作报告了一种基于 G-四链体的水凝胶，该水凝胶由鸟嘌呤和肽表位组成，可在金属阳离子存在的情况下形成超分子水凝胶。使用来自离子通道的金属离子响应肽表位取代鸟苷 N9 位置的糖基序，产生了一种新型核肽。结果表明，使用金属阳离子可以简单地控制凝胶化时间、纳米纤维的直径、各向异性以及水凝胶的机械性能。镁离子和钙离子引导纳米纤维排列形成各向异性纳米束。机理研究表明在水凝胶中形成了 G-四链体。与没有金属阳离子的核肽的储能模量相比，添加锌离子导致机械性能提高了三个数量级以上。细胞毒性实验表明我们的水凝胶具有良好的生物相容性。此外，我们证明鸟嘌呤封端肽可以以受控方式释放 STING 激动剂。这项工作说明了一种调节核肽水凝胶特性以开发软材料的简单方法。我们证明鸟嘌呤封端肽可以以受控方式释放

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300039

文献信息

• Switchable Protecting Strategy for Solid Phase Synthesis of DNA and RNA Interacting Nucleopeptides
  作者：Maria Emilia Mercurio、Stefano Tomassi、Maria Gaglione、Rosita Russo、Angela Chambery、Stefania Lama、Paola Stiuso、Sandro Cosconati、Ettore Novellino、Salvatore Di Maro、Anna Messere

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01829

  日期：2016.12.2

  nucleobases. They can recognize DNA and RNA targets modulating their biological functions. To date, the lack of an effective strategy for the synthesis of nucleopeptides prevents their evaluation for biological and biomedical applications. Herein, we describe an unprecedented approach that enables the synthesis of cationic both homo and heterosequence nucleopeptides wholly on solid support with high yield

  核酸肽是有希望的核酸模拟物，其中肽主链带有核碱基。他们可以识别调节其生物学功能的DNA和RNA靶标。迄今为止，缺乏合成核苷酸肽的有效策略阻止了其对生物和生物医学应用的评估。在这里，我们描述了一种前所未有的方法，该方法能够以高产率和纯度完全在固体支持物上合成阳离子同核苷酸和异核苷酸核苷酸。光谱研究表明核肽在结合，热力学稳定性和序列特异性识别方面的有利性质。生物稳定性测定和激光扫描共聚焦显微镜分析表明，核肽具有可接受的血清稳定性和穿过细胞膜的能力。
• A Practical and Efficient Approach to PNA Monomers Compatible with Fmoc-Mediated Solid-Phase Synthesis Protocols
  作者：Andrea Porcheddu、Giampaolo Giacomelli、Ivana Piredda、Mariolino Carta、Giammario Nieddu

  DOI：10.1002/ejoc.200800891

  日期：2008.12

  A straightforward synthesis of orthogonally protected PNA monomers is described. Protected aminoethylglycine (Aeg) monomers were efficiently prepared by reductive amination of N-Fmoc-glycinaldehyde with glycine methyl ester and the subsequent acylation of the free amine with N-bis-Boc-protected nucleobase acetic acids. The exocyclic amine group of the nucleobases, including the notoriously difficult-to-protect

  描述了正交保护的 PNA 单体的直接合成。受保护的氨基乙基甘氨酸 (Aeg) 单体通过 N-Fmoc-甘氨酸醛与甘氨酸甲酯的还原胺化和随后的游离胺与 N-双-Boc 保护的核碱基乙酸酰化来有效制备。核碱基的环外胺基团，包括众所周知的难以保护的鸟嘌呤核碱基，被双 Boc 氨基甲酸酯基团保护；这增加了核碱基在最常见有机溶剂中的溶解度。目前的协议允许在微观和宏观尺度上制备所有 Aeg 单体, 这避免或最大限度地减少了有毒试剂或溶剂的使用, 此外, 还使用了廉价的起始材料。
• Peptide Nucleic Acid Monomers: A Convenient and Efficient Synthetic Approach to Fmoc/Boc Monomers
  作者：Elisse C. Browne、Steven J. Langford、Belinda M. Abbott

  DOI：10.1071/ch11471

  日期：——

  A convenient and cost-effective method for the synthesis of Fmoc/Boc-protected peptide nucleic acid monomers is described. The Fmoc/Boc strategy was developed in order to eliminate the solubility issues during peptide nucleic acid solid-phase synthesis, in particular that of the cytosine monomer, that occurred when using the commercialized Bhoc chemistry approach.

  描述了合成Fmoc / Boc保护的肽核酸单体的方便且经济有效的方法。为了消除在肽核酸固相合成期间，特别是胞嘧啶单体的溶解度问题，开发了Fmoc / Boc策略，这种溶解度问题是在使用商业化的Bhoc化学方法时发生的。
• Supramolecular Nanofibers and Hydrogels Based on Nucleic Acids Functionalized with Nucleobases
  申请人：Xu Bing

  公开号：US20140148410A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Disclosed are nucleopeptide compounds that include a nucleobase, and an amino acid. Certain compounds further comprise a glycoside. The compounds may self-assemble to form supramolecular hydrogels. Also, the compounds may be used as a platform to examine specific biological functions (e.g., binding to DNA and RNA) of a dynamic supramolecular system that is able to interact with both proteins and nucleic acids. Other uses include: methods of growing cells and methods of delivering a substance to a cell.

  本发明涉及核肽化合物，包括核碱基和氨基酸。某些化合物进一步包括糖苷。这些化合物可以自组装形成超分子水凝胶。此外，这些化合物可以用作检查动态超分子系统的特定生物功能（例如，与DNA和RNA结合）的平台，该系统能够与蛋白质和核酸相互作用。其他用途包括：细胞生长方法和向细胞传递物质的方法。
• Supramolecular Nanofibers and Hydrogels of Nucleopeptides
  作者：Xinming Li、Yi Kuang、Hsin-Chieh Lin、Yuan Gao、Junfeng Shi、Bing Xu

  DOI：10.1002/anie.201103641

  日期：2011.9.26

  Watson–Crick interactions: The conjugation of nucleobases (B=thymine, adenine, cytosine, and guanine; see picture) with small peptides affords a novel kind of supramolecular nanofibers and hydrogelators, which exhibit a high biocompatibility and biostability and are regarded as promising new biomaterials.

  Watson-Crick 相互作用：核碱基（B = 胸腺嘧啶、腺嘌呤、胞嘧啶和鸟嘌呤；见图）与小肽的结合提供了一种新型的超分子纳米纤维和水凝胶剂，具有高生物相容性和生物稳定性，被认为是有前途的新产品生物材料。