(S)-N-(3-phenylaminobutyryl)benzamide | 910032-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-phenylaminobutyryl)benzamide
• 英文别名: N-[(3S)-3-anilinobutanoyl]benzamide
• CAS: 910032-64-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: FLSRGVXNONWSCI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.6-94.0 °C
• 沸点：
  497.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-phenylaminobutyryl)benzamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到S-3-苯氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化α，β-不饱和N-酰亚胺芳香胺的对映选择性共轭加成反应。螯合部分的作用

  摘要：

  芳族胺的钯催化对映选择性增加的α，β不饱和Ñ -imides 4 - 6被报告。迈克尔受体的N-取代基似乎对胺活性具有不同寻常的调节作用。研究了引入不同取代基的效果。总体而言，该系统的收率和选择性似乎比以前的系统对环境影响更不敏感。揭示了抗衡阴离子的重要性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505126
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 (E)-N-(but-2-enoyl)benzamide 在 [((R)-BINAP)Pd(OH₂)2]²⁺[TfO]^-2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-N-(3-phenylaminobutyryl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  阐明了不对称氮杂-迈克尔反应的机理。

  摘要：

  从X射线晶体学，质谱，NMR，UV / Vis光谱等多种技术的结合方面，从多个方面研究了钯催化苯胺向α，β-不饱和N-酰亚胺的不对称氮杂-迈克尔加成反应的机理。和动力学研究。发现苯胺与专用钯（II）金属中心的结合发生在两个连续的步骤中：第一苯胺的结合是快速且可逆的，而第二苯胺的结合则较慢且不可逆。这是与N酰亚胺的结合竞争而发生的，N酰亚胺与金属中心形成一个平面的六元螯合环。通过1，3-二羰基部分进行配位。同位素标记显示，NH的添加以高度立体选择性的方式发生，允许合成光学活性的β（2）-和β（2,3）-氨基酸衍生物。假定该加成物的立体化学是顺式的。原位动力学研究为产物抑制提供了证据。发现N-酰亚胺与催化剂的结合是限速步骤。发现苯胺是前催化剂的抑制剂。该研究最终达到了设计新反应方案的目的。通过在反应过程中保持低浓度的苯胺底物，可以显着提高产率和对映选择性。发现苯胺是前催化剂的抑制剂。该研究最终

  DOI：

  10.1002/chem.200601706

文献信息

• Enabling Ligand Screening for Palladium-Catalysed Enantioselective Aza-Michael Addition Reactions
  作者：Pim Huat Phua、Andrew J. P. White、Johannes G. de Vries、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1002/adsc.200505404

  日期：2006.3

  palladium(II) precursor for the generation of dicationic palladium(II) catalysts. Parallel ligand screening is enabled for the first time, and twenty-four chiral ligands were evaluated for the asymmetric aza-Michael addition of aromatic amines to α,β-unsaturated N-alkenoylimides and carbamates. Enantioselectivities of >99% can be obtained. Catalytic precursors generated from 1 using the new protocol have

  双（三氟甲磺酸酯）钯（II）二水合物复合物，加入Pd（OTF）2 ⋅2ħ 2 O（1），是一种活性的钯（II）的前体为双阳离子钯（II）催化剂的生成。首次启用了平行配体筛选，并评估了24种手性配体对α，β-不饱和N-烯基酰亚胺和氨基甲酸酯的芳香胺的不对称氮杂-迈克尔加成反应。可获得> 99％的对映选择性。已经确定了使用新方案从1生成的催化前体。