trans-2(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1,6-diphenyl-3,5-hexadiene | 124319-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1,6-diphenyl-3,5-hexadiene
• 英文别名: tert-butyl (S,3E,5E)-1,6-diphenylhexa-3,5-dien-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S,3E,5E)-1,6-diphenylhexa-3,5-dien-2-yl]carbamate
• CAS: 124319-49-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂
• 分子量: 349.473
• InChiKey: WFPDMUSBFQCLEZ-BOKUXZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1,6-diphenyl-3,5-hexadiene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到2(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1,6-diphenylhexane
  参考文献：
  名称：

  平滑肌肌球蛋白轻链激酶的小肽抑制剂。

  摘要：

  五肽Ser-Asn-Val-Phe-Ala-OBzl已被鉴定为源自轻链磷酸化位点一级序列的肌球蛋白轻链激酶（MLCK）的最小抑制肽。已经评估了该五肽的各个氨基酸侧链和骨架元素对稳定酶-抑制剂（EI）复合物的特定作用。通过将合成的非天然氨基酸掺入序列中，增强了这些肽作为MLCK抑制剂的效力。最后，已经证明这些肽序列可以被合成具有设计成模拟肽键的合成非肽亚基的假肽，并且某些假肽保留了亲本五肽的高亲和力抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00165a013
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-2-Benzenesulfonyl-1-benzyl-3-hydroxy-5-phenyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-2(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1,6-diphenyl-3,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  平滑肌肌球蛋白轻链激酶的小肽抑制剂。

  摘要：

  五肽Ser-Asn-Val-Phe-Ala-OBzl已被鉴定为源自轻链磷酸化位点一级序列的肌球蛋白轻链激酶（MLCK）的最小抑制肽。已经评估了该五肽的各个氨基酸侧链和骨架元素对稳定酶-抑制剂（EI）复合物的特定作用。通过将合成的非天然氨基酸掺入序列中，增强了这些肽作为MLCK抑制剂的效力。最后，已经证明这些肽序列可以被合成具有设计成模拟肽键的合成非肽亚基的假肽，并且某些假肽保留了亲本五肽的高亲和力抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00165a013

文献信息

• A General and Highly Selective Chelate-Controlled Intermolecular Oxidative Heck Reaction
  作者：Jared H. Delcamp、Alexandria P. Brucks、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja804120r

  日期：2008.8.27

  chelate-controlled intermolecular oxidative Heck reaction is reported that proceeds with a wide range of nonresonance stabilized alpha-olefin substrates and organoboron reagents to afford internal olefin products in good yields and outstanding regio- and E: Z stereoselectivities. Pd-H isomerization, common in many Heck reactions, is not observed under these mild, oxidative conditions. This is evidenced

  据报道，一种新型螯合物控制的分子间氧化 Heck 反应与各种非共振稳定的 α-烯烃底物和有机硼试剂一起进行，以良好的收率和出色的区域和 E:Z 立体选择性提供内烯烃产品。在许多 Heck 反应中常见的 Pd-H 异构化在这些温和的氧化条件下未观察到。这可以通过出色的 E:Z 选择性（在所有检查的情况下 >20:1）、近端立体中心的光学纯度没有侵蚀以及对未受保护的醇的耐受性来证明。值得注意的是，单一金属/配体组合，Pd/双-亚砜配合物 1，在广泛的偶联伙伴上催化该反应。鉴于高选择性和广泛的范围，