ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-5-methylhexanoate | 209851-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-5-methylhexanoate
• CAS: 209851-84-3
• 化学式: C₉H₁₆F₂O₃
• 分子量: 210.221
• InChiKey: QERAFIKMEVPTAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-5-methylhexanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 磷脂酶B 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-N-(2,2-difluoro-3-hydroxy-5-methylhexanoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereocontrolled α,α-difluoro-β-hydroxycarbonyl materials

  摘要：

  Synthesis and synthetic utilities of stereocontrolled alpha, alpha-di fluoro-beta-hydroxy-gamma,delta-unsaturated carbonyl compounds via enzymatic resolution with lipase PS (Pseudomonas cepacia, Amano Pharmaceutical Co. Ltd.) or lipase MY (Candida rugosa, Meito Sangyo Co. Ltd.) were described, and then the absolute configuration of obtained chiral materials was determined by the modified Mosher's method. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.09.026
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-hydroxy-5-methylhexanoic acid 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated ester monomer, making method, fluorinated ester polymer, and difluorohydroxycarboxylic acid

  摘要：

  提供一种具有公式（1）的氟化酯单体，其中R1为H、CH3或CF3，R2和R3为H或单价烃基，或R2和R3形成烃环，R4为单价烃基，k为0或1。从该单体获得的聚合物具有对波长高达200纳米的辐射透明度和适当的碱性水解性能，其结构可以通过选择进行任何的防水性、水滑性和表面分离调整，并且在形成ArF浸没光刻材料方面非常有用。

  公开号：

  US08697903B2

文献信息

• FLUORINATED ESTER MONOMER, MAKING METHOD, FLUORINATED ESTER POLYMER, AND DIFLUOROHYDROXYCARBOXYLIC ACID
  申请人：KINSHO Takeshi

  公开号：US20120083580A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  A fluorinated ester monomer is provided having formula (1) wherein R 1 is H, CH 3 or CF 3 , R 2 and R 3 are H or a monovalent hydrocarbon group, or R 2 and R 3 forms a hydrocarbon ring, R 4 is a monovalent hydrocarbon group, and k is 0 or 1. A polymer obtained from the monomer has transparency to radiation with a wavelength of up to 200 nm and appropriate alkaline hydrolysis, is constructed such that any of water repellency, water slip and surface segregation may be adjusted by a choice of its structure, and is useful in forming ArF immersion lithography materials.

  提供了一种氟化酯单体，其化学式为（1），其中R1为H、CH3或CF3，R2和R3为H或单价碳氢基团，或R2和R3形成碳氢环，R4为单价碳氢基团，k为0或1。从该单体中获得的聚合物具有对波长达200纳米的辐射透明度和适当的碱性水解性，其结构可以通过选择来调节任何的防水性、水滑性和表面分离性，可用于制备ArF浸没光刻材料。
• Asymmetric aldol addition of aldehydes to a difluoroketene silyl acetal catalyzed by chiral Lewis acids
  作者：Katsuhiko Iseki、Yoshichika Kuroki、Daisuke Asada、Mie Takahashi、Satoshi Kishimoto、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00683-2

  日期：1997.7

  substoichiometric amount of chiral Lewis acid 2 or 3 provides the corresponding α,α-difluoro β-hydroxy esters 4–12 with high enantioselectivities (up to 98% ee). Reaction temperature has a great influence on the enantiofacial selection of aldehydes; the reactions of benzyloxyacetaldehyde catalyzed by Lewis acid 2 at −78 and −30°C gave the (+)- and (−)-α,α-difluoro β-hydroxy esters 7 in optical yields of 98% and

  在亚化学计量的手性路易斯酸2或3的存在下，醛与二氟乙烯乙基三甲基甲硅烷基乙缩醛的醛醇缩合反应（1）提供相应的具有高对映选择性（高达98％ee的α，α-二氟β-羟基酯4-12））。反应温度对醛的对面选择有很大的影响。路易斯酸2在-78和-30℃下催化苄氧基乙醛的反应，分别得到（+）-和（-）-α，α-二氟β-羟基酯7，其光学收率分别为98％和85％。
• US8697903B2
  申请人：——

  公开号：US8697903B2

  公开（公告）日：2014-04-15
• US9261783B2
  申请人：——

  公开号：US9261783B2

  公开（公告）日：2016-02-16