1,8-bis((4-cyanobenzoic)ethynyl)naphthalene | 1321605-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,8-bis((4-cyanobenzoic)ethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1,8-bis((4-cyanophenyl)ethynyl)naphthalene
• CAS: 1321605-68-8
• 化学式: C₂₈H₁₄N₂
• 分子量: 378.433
• InChiKey: LXNMFKRPDCXAPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis((4-cyanobenzoic)ethynyl)naphthalene 、 苯胺 在 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到7,9-bis(4-cyanophenyl)-8-phenyl-8H-acenaphtho[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成7,9-二芳基-8 H-ena [1,2-c]吡咯及其在炸药检测中的应用

  摘要：

  使吡咯的传感器：7,9- Diarenyl -8- ħ -acenaphtho [1,2 Ç ]吡咯被有效地被1,8-萘diarenynyl和空气的条件下伯胺钯催化bicyclization构造（参见方案）。合成的8 H- ena [1,2- c ]吡咯可能用作痕量硝基芳烃检测中的荧光传感器。

  DOI：

  10.1002/chem.201101483
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 4-乙炔基苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到1,8-bis((4-cyanobenzoic)ethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由1,8-二炔基萘映射的刚性平行三键的四个碘介导的亲电子环化

  摘要：

  通过碘介导的1,8的亲电环化反应，有效地构建了四种不同类型的熔融芳烃，包括荧蒽，茚并[2,1- a ]苯，（8 H）环戊[ a ] ac和吡啶[ a ] ac一步合成二炔基萘。理论计算支持了我们的假设，即这些反应具有很高的区域选择性。荧蒽骨架的氧化偶联，然后进行芳构化，有效合成了per衍生物14，该derivative衍生物在二氯甲烷中以597 nm的波长发射，发射效率为0.81，称为5,6,11,12-四苯基萘并列标准。

  DOI：

  10.1002/chem.201100858

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Benzo[<i>k</i>]fluoranthenes-An Unexpected Isomerization Mediated by Rhodacyclopentadiene
  作者：Shengjie Xu、Kejuan Chen、Hui Chen、Jiannian Yao、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1002/chem.201405145

  日期：2014.12.8

  Herein, a RhIII‐catalyzed stereocontrolled synthesis of benzo[k]fluoranthenes is reported. It was found that the unexpected E/Z isomerization was highly sensitive to the electronic effects of the substituents on the aryl groups. Theoretical calculations revealed that this controllable stereochemistry originates from the mediation of rhodacyclopentadiene intermediates during the isomerization. The fact

  本文报道了Rh III催化的苯并[ k ]氟蒽的立体控制合成。发现意外的E / Z异构化对芳基上的取代基的电子效应高度敏感。理论计算表明，这种可控的立体化学源自异构化过程中若丹环戊二烯中间体的介导。使用Ir III催化剂时观察到相似的立体化学的事实进一步表明，这一发现对某些其他过渡金属具有一定的普遍性。