5-Diaethylamino-1-phenyl-penta-1,3-diin | 1660-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Diaethylamino-1-phenyl-penta-1,3-diin
• CAS: 1660-41-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: QVWLHRRYKYXXFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Diaethylamino-1-phenyl-penta-1,3-diin 、 N-(1-(adamantan-1-yl)vinyl)acetamide 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到3-(6-(adamantan-1-yl)-2-methyl-4-phenylpyridin-3-yl)-N,N-diethylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的正式脱水 [4 + 2] 烯酰胺和炔烃的环加成反应用于合成高度取代的吡啶：反应发展和机理研究

  摘要：

  本文报道了一种钌催化的烯酰胺和炔烃的正式脱水 [4 + 2] 环加成反应，代表了一种用于构建高度取代吡啶的温和且经济的方案。值得注意的是，该反应具有底物范围广、效率高、官能团耐受性好和优异的区域选择性等特点。已经进行了密度泛函理论 (DFT) 计算和实验以了解其机制和区域化学。DFT 计算表明，这种正式的脱水 [4 + 2] 反应始于 Ru 催化剂中的乙酸酯基团对烯酰胺的协同金属化去质子化，从而生成六元钌环中间体。然后炔烃插入到六元钌环的 Ru-C 键中，产生八元钌环中间体。羰基（最初来自烯酰胺底物并与八元钌环中间体中的 Ru 中心配位）然后插入 Ru-C 键中得到中间体，通过进一步脱水产生最终的吡啶产物。炔插入步骤是区域决定步骤，并且优选使所用炔的芳基远离催化剂以避免芳基与六元钌环中的烯酰胺部分排斥并保持与催化剂之间的共轭。芳基和炔烃的三CC键。因此，所用炔烃的芳基位于最终吡啶的β位，本

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06400
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3-丁二炔-1-基苯 、 二乙胺 在 copper(I) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-Diaethylamino-1-phenyl-penta-1,3-diin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some Di- and tetra-acetyle nic amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00847775

文献信息

• Dumont,J.-L. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 260, p. 215 - 217
  作者：Dumont,J.-L. et al.

  DOI：——

  日期：——