(E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-furan-3-yl-2,2-dimethyl-hept-4-en-3-one | 746657-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-furan-3-yl-2,2-dimethyl-hept-4-en-3-one
• CAS: 746657-16-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: NBUCBDFNFJGRQJ-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-furan-3-yl-2,2-dimethyl-hept-4-en-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((6R,7S)-2-methoxy-6-methyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzofuran-7-yl)-2,2-dimethyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclizations:  The Asymmetric Synthesis of (−)-Alliacol A

  摘要：

  A tandem anodic coupling-Friedel-Crafts alkylation strategy has been used to rapidly complete the asymmetric synthesis of alliacol A. The anodic oxidation reaction allowed for the generation of a new bond between two nucleophiles. In the synthesis, the absolute stereochemistry of the final natural product is set relative to a methyl group that is incorporated early in the sequence using an asymmetric Michael reaction.

  DOI：

  10.1021/ja048085h
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-furanyl)propan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-furan-3-yl-2,2-dimethyl-hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclizations:  The Asymmetric Synthesis of (−)-Alliacol A

  摘要：

  A tandem anodic coupling-Friedel-Crafts alkylation strategy has been used to rapidly complete the asymmetric synthesis of alliacol A. The anodic oxidation reaction allowed for the generation of a new bond between two nucleophiles. In the synthesis, the absolute stereochemistry of the final natural product is set relative to a methyl group that is incorporated early in the sequence using an asymmetric Michael reaction.

  DOI：

  10.1021/ja048085h