(1S,11S,13S,15R)-7-Bromo-15-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-((E)-3-trimethylsilanyl-allyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one | 611237-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,11S,13S,15R)-7-Bromo-15-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-((E)-3-trimethylsilanyl-allyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one
• 英文别名: (1S,11S,13S,15R)-7-bromo-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(E)-3-trimethylsilylprop-2-enyl]-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.03,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one
• CAS: 611237-11-7
• 化学式: C₂₇H₄₃BrO₄Si₂
• 分子量: 567.711
• InChiKey: SNVXXGZQRSUVGY-YBLYGIIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,11S,13S,15R)-7-Bromo-15-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-((E)-3-trimethylsilanyl-allyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 双(三甲基硅基)过氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (1S,11S,13S,15R)-15-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-oxo-11-((E)-3-trimethylsilanyl-allyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (−)-Apicularen A

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal synthesis of (-)-apicularen A has been completed. The synthesis features a cyanohydrin acetonide coupling as a convergent approach to the C9-C18 segment and an intramolecular Diels-Alder addition sequence to create both the 10-membered macrocycle and the aromatic ring.

  DOI：

  10.1021/ol0353417
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid (E)-(S)-1-[(2S,4S)-6-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-trimethylsilanyl-but-3-enyl ester 在 (Bu₂(SCN)Sn-O-Sn(Bu₂)-O-Sn(OH)Bu₂)2 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (1S,11S,13S,15R)-7-Bromo-15-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-((E)-3-trimethylsilanyl-allyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (−)-Apicularen A

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal synthesis of (-)-apicularen A has been completed. The synthesis features a cyanohydrin acetonide coupling as a convergent approach to the C9-C18 segment and an intramolecular Diels-Alder addition sequence to create both the 10-membered macrocycle and the aromatic ring.

  DOI：

  10.1021/ol0353417

文献信息

• Formal Synthesis of (−)-Apicularen A
  作者：Benjamin R. Graetz、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol0353417

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]A formal synthesis of (-)-apicularen A has been completed. The synthesis features a cyanohydrin acetonide coupling as a convergent approach to the C9-C18 segment and an intramolecular Diels-Alder addition sequence to create both the 10-membered macrocycle and the aromatic ring.