Trifluoro-acetic acid (E)-(S)-1-[(2S,4S)-6-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-trimethylsilanyl-but-3-enyl ester | 611237-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Trifluoro-acetic acid (E)-(S)-1-[(2S,4S)-6-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-trimethylsilanyl-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(4S,6S)-2-methoxy-6-[(E,2S)-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-5-trimethylsilylpent-4-enyl]oxan-4-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 611237-13-9
• 化学式: C₁₈H₂₆F₆O₆Si
• 分子量: 480.477
• InChiKey: HDBLERURUKCWDI-GVKUWLHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid (E)-(S)-1-[(2S,4S)-6-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-trimethylsilanyl-but-3-enyl ester 在 (Bu₂(SCN)Sn-O-Sn(Bu₂)-O-Sn(OH)Bu₂)2 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (1S,11S,13S,15R)-7-Bromo-15-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-((E)-3-trimethylsilanyl-allyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (−)-Apicularen A

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal synthesis of (-)-apicularen A has been completed. The synthesis features a cyanohydrin acetonide coupling as a convergent approach to the C9-C18 segment and an intramolecular Diels-Alder addition sequence to create both the 10-membered macrocycle and the aromatic ring.

  DOI：

  10.1021/ol0353417
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-1-Iodo-5-trimethylsilanyl-pent-4-en-2-ol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 DOWEX(R) 50X₈-100 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 Trifluoro-acetic acid (E)-(S)-1-[(2S,4S)-6-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-trimethylsilanyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (−)-Apicularen A

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal synthesis of (-)-apicularen A has been completed. The synthesis features a cyanohydrin acetonide coupling as a convergent approach to the C9-C18 segment and an intramolecular Diels-Alder addition sequence to create both the 10-membered macrocycle and the aromatic ring.

  DOI：

  10.1021/ol0353417

文献信息

• Formal Synthesis of (−)-Apicularen A
  作者：Benjamin R. Graetz、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol0353417

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]A formal synthesis of (-)-apicularen A has been completed. The synthesis features a cyanohydrin acetonide coupling as a convergent approach to the C9-C18 segment and an intramolecular Diels-Alder addition sequence to create both the 10-membered macrocycle and the aromatic ring.