(S)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoic acid
• 化学式: C₃H₂ClF₃O₂
• 分子量: 162.496
• InChiKey: BBKMLWLNFXQLNE-SFOWXEAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoic acid methyl ester 在 cross-linked enzyme aggregate of Candida rugosa lipase 作用下， 以 2-甲基戊烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (R)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoic acid methyl ester 、 (S)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  红假丝酵母脂肪酶催化2-氯-3,3,3-三氟丙酸酯的动力学拆分

  摘要：

  摘要 通过筛选大约 30 种市售脂肪酶和酯酶，发现 C. rugosa 脂肪酶和 P. fluorescens 酯酶这两种酶对 2-chloro-3,3,3 的水解具有催化活性和对映选择性（E~10）。 -三氟丙酸 (CTFPA) 甲酯和乙酯。两种酶都被暂时指定为 (S) 选择性的，这是基于它们与 2-氯丙酸甲酯（CTFPA 的非氟化类似物）的水解具有相同立体偏好的假设。该酶用于CTFPA乙酯的动力学拆分，在60%的转化率下可以实现95% ee的剩余酯。发现C.rugosa脂肪酶的交联酶聚集体(CLEA)催化CTFPA甲酯与乙醇的对映选择性酯交换(E～40)。

  DOI：

  10.3109/10242422.2011.634906

文献信息

• Kinetic resolution of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoic acid esters catalyzed by lipase from<i>Candida rugosa</i>
  作者：Ruslan Yuryev、Marta Ivanova、Valentina Daskalova、Rudolf Müller

  DOI：10.3109/10242422.2011.634906

  日期：2011.12

  is a non-fluorinated analogue of CTFPA. The enzymes were applied in the kinetic resolution of CTFPA ethyl ester and 95% ee of the remaining ester could be achieved at 60% conversion. The crosslinked enzyme aggregate (CLEA) of C. rugosa lipase was found to catalyze enantioselective transesterification (E˜40) of CTFPA methyl ester with ethanol. By conducting the transesterification in a 10-mL packed-bed

  摘要 通过筛选大约 30 种市售脂肪酶和酯酶，发现 C. rugosa 脂肪酶和 P. fluorescens 酯酶这两种酶对 2-chloro-3,3,3 的水解具有催化活性和对映选择性（E~10）。 -三氟丙酸 (CTFPA) 甲酯和乙酯。两种酶都被暂时指定为 (S) 选择性的，这是基于它们与 2-氯丙酸甲酯（CTFPA 的非氟化类似物）的水解具有相同立体偏好的假设。该酶用于CTFPA乙酯的动力学拆分，在60%的转化率下可以实现95% ee的剩余酯。发现C.rugosa脂肪酶的交联酶聚集体(CLEA)催化CTFPA甲酯与乙醇的对映选择性酯交换(E～40)。